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    公开号:WO1992000976A1
    申请号:PCT/JP1991/000918
    申请日:1991-07-10
    公开日:1992-01-23
    发明作者:Hiromi Sano；Soji Sugai；Takeshi Endo；Masahiro Shindo；Toyokuni Honma
    申请人:Sankyo Company, Limited；
    IPC主号:C07D401-00
    专利说明:
    [0001] 明 書 ピリジン誘導体及び選択性除草剤
    [0002] [技術分野]
    [0003] 本発明は、 優れた除草活性を有する新規なピリジン誘導体及びそれを有効成分 として含有す'る選択性除草剤に関する。
    [0004] [背景技術]
    [0005] ピリジン璟及びイミド骨格を有する化合物としては、 米国特許 4072499号、 米 国特許 4406690号及びドイツ公開公報 3917169号に記載の化合物が知られている しかし、 米国特許 4072499号には、 生物活性としてまめ科植物に対する生長調 節作用が触れられているのみで、 除草作用に関しては、 高薬量を処理した場合 （ 6.0kg/ha) にまめ科植物に軽微ながら観察されるとし力記載されておらず、 まめ 科植物以外の植物、 例えば、 農産物の収量に多大な不利益を与える種々の雑草等 に対する殺草活性については全く不明である c
    [0006] 又、 米国特許 4406690号には、 その除草活性が書かれているが、 記載の薬量は 高薬量で、 し力 >も、 種々の作物に対する選択性については触れられていない。 さらに、 ドイツ公開公報 3917169号は、 そのクレームが具体的なィ匕合物の例示 及び実施例に十分に支持されてはおらず、 し力 も、 作物選択性、 殺草スぺクトラ ムは全く記載されていない。
    [0007] [発明の開示]
    [0008] 本発明者らは、 鋭意検討を重ねた結果、 本発明の化合物及び除草剤組成物が、 雑草発生前処理及び雑草生育期処理のどちらにおいても、 低薬量で十分な効果が 得られる程の極めて強い除草活性を持ち、 しかも、 多くの作物に対して高い選択 性を有することを見出し、 本発明を完成した。 (発明の構成）
    [0009] 本発明の除草活性を有するピリジン誘導体は、 一般式 （I-:
    [0010]
    [0011] (I)
    [0012] で表わされる t
    [0013] —般式 （I) 中、 Qは、 下記 (α- 1) 又は （Q— 2) を示!
    [0014]
    [0015] (式中、 Xは酸素原子又は硫黄原子を示し、 Rs 及び は同一若しくは異なつ て炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示すか又は R5 と 力 s—緒になつて炭素数
    [0016] 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 ）
    [0017] R1 、 R2及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示し、 R4 は下記 A群から選択される置換分を 1若しくは 2個有してもよいアミノ基、 下記 B群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B群から選択される置 換分を有する置換チォ基を示すか、 或いは R3 と R4がー緒になって式一 CH = CH— CH=CH—で表される基を形成してもよい。
    [0018] [A群]
    [0019] 炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [0020] [B群]
    [0021] 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 1乃至 6個のアルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル 基及び下記 C群から選択される置換分を有してもよしヽ炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基。
    [0022] [ C群]
    [0023] 炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシカルボニル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケ ニルォキシカルボニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシカルボニル基
    [0024] 前述した R 5 、 R 6 、 A群及び B群における 「炭素 1乃至 6個のアルキル基 」 とは、 例えばメチル、 ェチル、 n -プロピル、 イソプロピル、 n-ブチル、 イソブ チル、 S-ブチル、 t-ブチル、 n-ペンチル、 イソペンチル、 2-メチルブチル、 ネオ ペンチル、 n-へキシル、 4-メチルペンチル、 3-メチルペンチル、 2-メチルペンチ ル、 3， 3-ジメチルブチル、 2 , 2-ジメチルブチル、 1，1 -ジメチルブチル、 1 , 2-ジメ チルブチル、 1 , 3-ジメチルブチル、 2， 3-ジメチルブチル等の炭素数 1乃至 6個の 直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、 好適には炭素数 1乃至 4個のアルキル基であ り、 更に好適には炭素数 1乃至 2個のアルキル基である。
    [0025] 前述した 「R 5 と R 6 が一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基」 とは、 例えばプロピレン、 ブチレン等の炭素数 3又は 4個の直鎖又は分枝鎖アル キレン基であり、 好適には炭素数 3又は 4個の直鎖アルキレン基であり、 更に好 適には炭素数 4個の直鎖アルキレン基である。
    [0026] 前述した R 1 、 R 2 及び R 3 における 「ハロゲン原子」 とは、 弗素原子、 塩素 原子、 臭素原子又は沃素原子であり、 好適には弗素原子又は塩素原子であり、 更 に好適には弗素原子である。
    [0027] 前述した A群及び B群における 「炭素数 2乃至 6個のアルケニル基」 とは、 例 えばビュル、 ァリル、 1 -メチル - 2- ブロぺニル、 2-メチル -2- ブロぺニル、 2-ェ チル -2- プロぺニル、 2-ブテニ几、 1 -メチル -2- ブテニ儿、 2-メチル -2- ブテニ ル、 1 -ェチル -2- ブテュル、 3 -ブテュル、 1-メチ几 ·- 3- ブテニル、 2-メチル -3- ブテニ儿、 1 -ェチル -3- ブテニ儿、 2-ペンテニ儿、 1 -メチル -2- ペンテ二儿.、 2- メチ儿 -2- ペンテニ儿、 3-ペンテニ儿、 1 -メチル - 3- ペンチ二几、 2 -メチ儿 -3 - ペンテ二几.、 4-ペンテ二几、 i -メチル - 4- ペンテ二 、 2-メチ儿 '-4- ペンテニ儿 、 2-へキセニル、 3-へキセニル、 4-へキセニル、 5-へキセニル等の炭素数 2乃至 6個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、 好適には炭素数 2乃至 4個の直鎖又 は分枝鎖アルケニル基であり、 更に好適には炭素数 3乃至 4個の直鎖アルケニル 基であり、 最も好適には炭素数 3個の直鎖アルケニル基である。
    [0028] 前述した A群及び B群における 「炭素数 2乃至 6個のアルキニル基」 とは、 例 えばェチニル、 2-プロピニル、 1-メチル -2- プロピニル、 2-メチル -2- プロピニ ル、 2-ェチル -2- プロピニル、 2-ブチュル、 1-メチル - 2- ブチニル、 2_メチル -2 - ブチニル、 1-ェチル -2- ブチニル、 3-ブチニル、 1-メチル -3- ブチニル、 2-メ チル -3- ブチュル、 1-ェチル -3- ブチュル、 2こペンチニル、 1-メチル -2- ペンチ ニル、 2-メチル -2- ペンチニル、 3-ペンチニル、 1-メチル - 3- ペンチニル、 2-メ チル -3- ペンチニル、 4-ペンチュル、 1-メチル - 4- ペンチニル、 2-メチル -4- ぺ. ンチニル、 2-へキシュル、 3-へキシニル、 4-へキシニル、 5-へキシュル等の炭素 数 2乃至 6個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、 好適には炭素数 3乃至 6個 の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、 より好適には炭素数 3乃至 4個の直鎖又 は分枝鎖アルキニル基であり、 更に好適には炭素数 3乃至 4個の直鎖アルキニル 基であり、 最も好適には炭素数 3個の直鎖アルキニル基である。
    [0029] 前述した C群における 「炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシカルボニル基」 と は、 前述した 「炭素数 1乃至 6個のアルキル基」 が酸素原子と結合した 「炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシ基」 力 s'カルボニル基と結合した基である。 この場合 の 「炭素数 1乃至 6個のアルキル基」 は、 好適には炭素数 1乃至 4個のアルキリレ 基であり、 更に好適には炭素数 1乃至 2個のアルキル基である。
    [0030] 前述した C群における 「炭素数 2乃至 6個のアルケニルォキシカルボニル基」 とは、 前述した 「炭素数 2乃至 6個のアルケニル基」 が酸素原子と結合した 「炭 素数 2乃至 6個のアルケニルォキシ基」 カ^ルボニル基と結合した基である。 こ の場合の 「炭素数 2乃至 6個のアルケニル基」 は、 好適には炭素数 2乃至 4個の 直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、 更に好適には炭素数 3乃至 4個の直鎖アル ケニル基であり、 最も好適には炭素数 3個の直鎖アルケニル基である。 前述した C群における 「炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシカルボニル基」 とは、 前述した 「炭素数 2乃至 6個のアルキニル基」 が酸素原子と結合した 「炭 素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基」 力カルボニル基と結合した基である。 こ の場合の 「炭素数 2乃至 6個のアルキニル基」 は、 好適には炭素数 3乃至 6個の 直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、 より好適には炭素数 3乃至 6個の直鎖又は 分枝鎖アルキニル基であり、 更に好適には炭素数 3乃至 4個の直鎖アルキニル基 であり、 より更に好適には炭素数 3乃至 4個の直鎖アルキニル基であり、 最も好 適には炭素数 3個の直鎖アルキニル基である。
    [0031] 前述した R 4 における 「A群から選択される置換分を 1若しくは 2個有しても よいアミノ基」 とは、 無置換のアミノ基、 例え ェチルァミノ、 イソプロピルァ ミノ、 n-ブチルァミノ、 t-ブチ儿ァミノ、 3-メチ Λプチルァミノ、 3 , 3-ジメチル プチルァミノ、 ァリルァミノ、 卜メチル 2-プロぺニルァミノ、 2-メチル -2- プロ ベニルァミノ、 2-ブテニルァミノ、 3-ブテュルァミノ、 3-メチル -2- ブテニルァ ミノ、 2-ペンテニルァミノ、 2-プロピニルァミノ、 1-メチル -2- プロピニルアミ ノ、 2-ブチニルァミノ、 3 -プチニ儿ァミノ、 2-ペンチニルァミノ等の A群から選 択される置換分を 1個有する'アミノ基、 例え ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ 、 ジイソプロピルァミノ、 ジ （π-プチル） ァミノ、 ジ （: t -プチ ァミノ、 ジ （ 3-メチルプチル） ァミノ、 ジ （3 , 3-ジメチ Λプチル;' ァミノ、 ジァリルアミノ、 ジ （1-メチル - 2- プロぺニル） ァミノ、 ジ （2-メチル -2- プロべニル） ァミノ、 ジ （2-ブテニル） ァミノ、 ジ （3-ブテニル） ァミノ、 ジ （3-メチル^- ブテニル ) ァミノ、 ジ （2-ペンテニル） ァミノ、 ジ （2-プロピニル） ァミノ、 ジ （1-メチ ル -2- プロビュル） ァミノ、 ジ （2-ブチニル） ァミノ、 ジ （3-ブチュル） ァミノ 、 ジ （2-ペンチニル） ァミノ等の Α群から選択される同一の置換分を 2個有する アミノ基又は、 例えば N-メチル -N- ェチルァミノ、 N-ェチル イソプロピルァ ミノ、 N-ェチル -Ν-Π- プロピ儿ァミノ、 '- 1-ブチ儿 'アミノ 二チルァミノ、 N - f 3-メチ儿プチル） -N- メチルァミノ、 ァリ儿 - - メチルァミノ、 ァリル -N- 二チルァミノ、 N-ァリル- N- イソプロビ；レアミノ、 '- (.3-メチル 2-ブテュル） - 二チレアミノ、 Ν-ァリル- ·- - ブチ儿ァミノ、 '-ニチ;し-: - -ブロビニ儿） アミノアミノ、 N-ェチル -N- (卜メチル 2-プロピニル） ァミノ、 Ν- η-ブチル (2-プロピニル） ァミノ、 Ν- ( t-プチル） N- (2-プロビュル） ァミノ等の A群か ら選択される異なった置換分を 2個有するアミノ基であり、 好適には A群から選 択される置換分を 1個有するアミノ基又は A群から選択される同一の置換分を 2 個有するァミノ基であり、 更に好適には A群から選択される置換分を 1個有する アミノ基である。 この場合、 A群の置換基としては、 好適には炭素数 2乃至 6個 のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基であり、 更に好適には炭素 数 2乃至 6個のアルキニル基である。
    [0032] 前述した R 4 における 「B群から選択される置換分を有する置換ォキシ基」 と は、 例えばメ卜キシ、 エトキシ、 π-プロポキシ、 イソプロボキシ、 n-ブ卜キシ、 1-メチルプロボキシ、 2-メチルプロボキシ、 t-ブトキシ、 3-メチルブトキシ、 π- ペンチルォキシ、 3, 3-ジメチルブトキシ、 ビニルォキシ、 ァリルォキシ、 1-メチ ル- 2- プロぺニル才キシ、 2-メチル -2- プロぺニルォキシ、 2-ブテニルォキシ、 3-ブテニルォキシ、 3-メチル -2- ブテニルォキシ、 3-ペンテニルォキシ、 2-プロ ピニルォキシ、 1-メチル - 2- プロピニルォキシ、 2-ブチニルォキシ、 1-メチル -2 - プチニルォキシ、 3-ブチニルォキシ、 4-ペンチニル才キシ、 メトキシカルボ二 ルメチルォキシ、 エトキシカルボニルメチルォキシ、 イソプロポキシカルボニル メチルォキシ、 n-ブトキシカルボニルメチルォキシ、 t-ブトキシカルボニルメチ- ルォキシ、 （2-メチルプロボキシ） カルボニルメチルォキシ、 n-ペンチルォキシ カルボニルメチルォキシ、 3， 3-ジメチルブトキシカルボニルメチルォキシ、 （2- プロぺニルォキシ） カルボニルメチルォキシ、 （2-メチル -2- プロぺニルォキシ ) カルボニルメチルォキシ、 （3-ブテニルォキシ） カルボニルメチルォキシ、 （ 3-メチル -2- ブテニルォキシ） カルボニルメチルォキシ、 （2-プロピニルォキシ ) カルボニルメチルォキシ、 （1 メチル -2- プロピニルォキシ） カルボ二ルメチ ルォキシ、 （1-ェチル -2- プロビュルォキシ） カルボニルメチルォキシ、 （3-ブ チュルォキシ） カルボニルメチルォキシ、 1-メトキシカルボニルェチルォキシ、 1 -エトキシカルボニルェチルォキシ、 1-ィソプロポキシカルボニルェチルォキシ 、 1- (n-ブトキシ） カルボニルェチルォキシ、 1 - ( t-ブトキシ'） カルボ二儿ェチ - ルォキシ、 1- (2-メチルプロボキシ） カルボニルェチルォキシ、 1- (π-ペンチル ォキシ） カルボニルェチルォキシ、 1- (3，3-ジメチ儿ブ卜キシ） カルボ二ルェチ ルォキシ、 1- (2-ブロぺニルォキシ） カルボニルェチルォキシ、 1- (2-メチル -2 - ブロぺニルォキシ） カルボニルェチルォキシ、 1- (3-ブテニルォキシ） カルボ ニルェチルォキシ、 1- (3-メチル -2- ブテニルォキシ） カルボニルェチルォキシ 、 1- (2-プロピニルォキシ） カルボニルェチルォキシ、 卜 （1-メチル - 2- プロピ ニルォキシ） カルボニルェチルォキシ、 1- (1-ェチル -2- プロピニルォキシ） 力 ルポニルェチルォキシ、 （3-プチニルォキシ） カルボニルェチルォキシ、 1-メ 卜キシカルボニルプロピルォキシ、 1 -エトキシカルボニルプロピルォキシ、 1-ィ ソプロボキシカルボ二ルブロピルォキシ、 1- (n-ブトキシ） カルボニルプロピル ォキシ、 1- (t -ブトキシ） カルボニルプロピルォキシ、 1- (2-メチルプロポキシ ) カルボニルプロピルォキシ、 1- (π-ペンチルォキシ） カルボニルプロピルォキ シ、 1- (3, 3-ジメチルブ卜キシ） カルボニルプロピルォキシ、 1- (2-プロぺニル ォキシ） カルボニルプロピルォキシ、 1- (2-メチル -2- プロぺニルォキシ） カル ボニルプロピルォキシ、 1- (3-ブテニルォキシ） カルボニルプロピルォキシ、 1- (3-メチル -2- ブテュルォキシ） カルボニルプロピルォキシ、 1- (2-プロピニル ォキシ） カルボニルプロピル才キシ、 i- (1-メチル -2- プ Gピニルォキシ） カル ボニルプロピルォキシ、 1- Π-ェチル - 2- プ ビュルォキシ） カルボニルプロピ ルォキシ、 1- (3-プチニルォキシ） カルボニルプロピルォキシ、 3- (メトキシカ ルボニル） 2-プロぺニルォキシ、 3- (エトキシカルボニル） 2-プロぺニルォキシ 、 3- (イソプロポキシカルボニル） 2-プロぺニルォキシ、 3- (n -ブトキシカルボ ニル） 2-プロぺニルォキシ、 3_ (t-ブトキシカルボニル） 2-プロぺニルォキシ、 3- { (2-メチルプロポキシカルボニル） } 2-プロぺニルォキシ、 3- (n-ペンチル ォキシカルボニ儿） 2-プロべニルォキシ、 3- { 3， 3-ジメチルブトキシカルボニル ) } 2-ブロぺニルォキシ、 3- { (2-プロぺニ儿ォキシカルボニル） 1· 2-プロぺニ ルォキシ、 3- { (2-メチル -2- プロへニ儿ォキシカルボ二 } 2-プロべニルォ キシ、 3- { (3-ブテニルォキシカルボニル j } 2-プロぺニルォキシ、 3- { (3-メ チル- 2- ブテニ儿ォ シ力.ルホニ λ .; } 2-ブ口へニ儿ォキシ、 3- { (2-プロビニ ルォキシカルボニル） 2-プロぺニルォキシ、 3- { (1-メチル - 2- プロピニルォ キシカルボニル） } 2-プロべニルォキシ、 3- { (1-ェチル -2 プロピニルォキシ カルボニル） } 2-プロぺニルォキシ、 3- { (3-ブチュルォキシカルボニル） } 2 - プロぺニルォキシ、 3- (メ卜キシカルボニル） 卜メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- (エトキシカルボニル） 1-メチル -2- プロべニルォキシ、 3- (イソプロポキシ カルボニル） 卜メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- (π-ブトキシカルボニル） 1-メ チル- 2- プロぺニルォキシ、 3- (t-ブトキシカルボニル） 1-メチル -2- プロぺニ ルォキシ、 3- { (2-メチルプロポキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロぺニルォ キシ、 3- (n-ペンチルォキシカルボニル） 1-メチル - 2- プロぺニルォキシ、 3- { 3， 3-ジメチルブ卜キシカルボニル） } 1-メチル -2- ブロぺニルォキシ、 3- { (2- プロぺニルォキシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロぺニルォキシ、 3- { (2-メチ ル -2- プロぺニルォキシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロぺニルォキシ、 3- { ( 3-ブテュルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { (3-メチ ル- 2- ブテュルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { (2- プロビュルォキシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロぺニル才キシ、 3- { (1-メチ ル- 2- プロピニルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- ( 1-ェチル -2- プロピニルォキシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロぺニルォキシ、 3- { (3-ブチニルォキシカルボニル） 1-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- (メ 卜キシカルボニル） 3-メチル -2- プロぺニル才キシ、 3- (エトキシカルボニル） 3 -メチル -2- プロべニルォキシ、 3_ (イソプロポキシカルボニル） 3-メチル -2 - プロぺニルォキシ、 3- (π-ブトキシカルボニル） 3-メチル -2- プロぺニルォキシ 、 3- (t-ブ卜キシカルボニル） 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { (2-メチル プロポキシカルボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- (π-ペンチルォキ シカルボニル） 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { 3，3-ジメチルブトキシカル ボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { (2-プロぺニルォキシカルボ二 ル） } 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3_ { (2-メチル -2- プロぺニルォキシ力 ルボニル） } 3-メチル -2- プロぺニ儿ォキシ、 3- { (.3-ブテニルォキシカルボ二 ル） } 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { ( 3-メチル -2- ブテニルォキシカ儿' ボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { (2-プロピニルォキシカルボ二 ル) } 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { -メチル -2- ブロビニルォキシカ ルボニル） } 3-メチル -2- ブロぺニルォキシ、 3- { ( 1 -ェチル - 2- プロピニルォ キシカルボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- { ( 3-ブチュルォキシ力 ルポニル） } 3-メチル -2- プロぺニルォキシ、 3- (メ卜キシカルボニル） 2-プロ ピニルォキシ、 3- (エトキシカルボニル） 2-ブロビニルォキシ、 3- (イソプロボ キシカルボニル） 2-プロピニル才キシ、 3- (π -ブトキシカルボニル） 2-プロピニ ルォキシ、 3- (t -ブトキシカルボニル） 2-プロピニルォキシ、 3- { (2-メチルプ 口ポキシカルボニル） } 2-プロピニルォキシ、 3- (n-ペンチルォキシカルボニル ) 2-プロピニルォキシ、 3- { 3， 3-ジメチルブトキシカルボニル） } 2 -プロピニル ォキシ、 3- { ( 2-プロぺニルォキシカルボニル） } 2-プロピニルォキシ、 3- { ( 2-メチル -2- ブロぺニルォキシカルボニル） .} 2 -プロピニルォキシ、 3- { (3-ブ テニルォキシカルボニル） 2-ブロビニル才キシ、 3- { ( 3-メチル -2- ブテュル ォキシカルボニル） } 2-プロピニルォキシ、 3- { (2-ブロビニルォキシカルボ二 ル） } 2 -プロピニルォキシ、 3- { 〖1-メチル -2- プロピニルォキシカルボニル） } 2-プロピニルォキシ、 3- { ( 1 -ェチル - 2- プロピニルォキシカルボニル） } 2- ブロビニルォキシ、 3- { ( 3-ブチニルォキシカルボニル） } 2 -ブロビニルォキシ 、 3- (メ 卜キシカルボニル） 1-メチル - 2- プロピニルォキシ、 3- (エトキシカル ボニル） 1-メチル - 2- ブ ビニルォキシ、 3- ('イソプロポキシカルボニル） 卜メ チル- 2- ブロビニルォキシ、 3- (n-ブトキシカルボニル） 卜メチル -'2- ブロビニ ルォキシ、 3- (t-ブトキシカルボニル） 1-メチル - 2- プロピニルォキシ、 3- { ( 2-メチルブロポキシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロピニルォキシ、 3- (n-ペン チルォキシカルボニル） 1-メチル - 2- プロピニ儿ォキシ、 3- { 3， 3-ジメチルブト キシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロピニルォキシ、 3- { (2-プロべニルォキシ カルボ二几'） } 1-メチル - 2- プロピニルォキシ、 3- { -メチル -2- プ ぺニ儿 ォキシカルボニル） } 1-メチル - 2- ブロビニ；レオキシ、 3- { ( 3-ブテニ儿ォキシ カルボニ儿） } 1-メチル - 2- ブロビニ儿ォキシ、 3- ( 3-メチ儿 -2- ブテニル才 キシカ儿ボニ儿） } 1 -メチ - 2- ブロビニ儿ォキシ、 3- 1 ( 2-ブロビニ儿ォキシ カルボニル） } 1-メチル - 2- プロピニルォキシ、 3- { ( 1-メチル - 2- プロビュル ォキシカルボニル） } メチル -2- プロピニルォキシ、 3- { (1-ェチル - 2- プロ ピニルォキシカルボニル） } 1 -メチル -2- プロピニル才キシ、 3- { ( 3-ブチニル ォキシカルボニル） 卜メチル -2- プロピニルォキシ等の置換ォキシ基である。 この場合、 B群の置換基としては、 好適には炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及 び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基であり、 更に好適には炭素数 2乃至 6個のァ ルキニル基である。
    [0033] 前述した R 4 における 「B群から選択される置換分を有する置換チォ基」 とは 、 例えばメチルチオ、 ェチルチオ、 n-プロピルチオ、 イソプロピルチオ、 n-プチ ルチオ、 1-メチルプロピルチオ、 2-メチルプロピルチオ、 t-ブチルチオ、 3-メチ ルブチルチオ、 ri-ペンチルチオ、 3 , 3-ジメチルブチルチオ、 ビニルチオ、 ァリル チォ、 1-メチル - 2- ブロぺ二ルチオ、 2-メチル -2- プロぺニルチオ、 2-ブテニル チォ、 3-ブテニルチオ、 3-メチル -2- ブテニルチオ、 3-ペンテ二ルチオ、 2-プロ ピニルチオ、 1-メチル -2- プロピニルチオ、 2-ブチニルチオ、 1-メチル -2- ブチ 二ルチオ、 3-ブチニルチオ、 4-ペンチ二ルチオ、 メトキシカルボ二ルメチルチオ 、 エトキシカルボ二ルメチルチオ、 イソプロボキシカルボ二ルメチルチオ、 n -ブ 卜キシカルボ二ルメチルチオ、 t-ブトキシカルボ二ルメチルチオ、 （2-メチルプ ロボキシ） カルボ二ルメチルチオ、 n-ペンチルォキシカルボ二ルメチルチオ、 3， 3-ジメチルブ卜キシカルボ二ルメチルチオ、 （2-プロぺニルォキシ） カルボニル メチルチオ、 （2_メチル - 2- プロべニルォキシ） カルボ二ルメチルチ.ォ、 （3-ブ テニルォキシ） カルボ二ルメチルチオ、 （3-メチル -2- ブテュルォキシ） カルボ 二ルメチルチオ、 （2-プロピニルォキシ） カルボ二ルメチルチオ、 （1-メチル -2 - プロピニルォキシ） カルボ二ルメチルチオ、 （1-ェチル - 2- プロピニルォキシ ) カルボ二ルメチルチオ、 （3 -プチニルォキシ） カルボ二ルメチルチオ、 1 -メ卜 キシカルボ二ルェチルチオ、 1-エトキシカルボ二ルェチルチオ、 1-イソプロポキ シカルボ二ルェチルチオ、 1- (n-ブトキシ） カルボ二儿エチルチオ、 1- (t -ブト キシ） カルボ二ルェチルチオ、 1- (2-メチルプロボキシ） カルボ二儿ニチルチオ 、 1- (n-ペンチルォキシ） カルボニルェチルチオ、 1- ( 3，3-ジメチルブトキシ） カルボ二ルェチルチオ、 1- (2-プロぺニルォキシ） カルボ二ルェチルチオ、 1- f 2 -メチル -2- プロぺニルォキシ） カルボ二ルニチルチオ、 1- (3-ブテュルォキシ ) カルボ二ルェチルチオ、 1- (3-メチル -2- ブテニルォキシ) カルボニルェチル チォ、 1- (2-プロピニルォキシ） カルボ二ルェチルチオ、 1- (1-メチル -2- プロ ピニルォキシ） カルボ二ルェチルチオ、 1- (1-ェチル - 2- プロピニルォキシ） 力 ルボニルェチルチオ、 1_ (3-ブチニルォキシ） カルボ二ルェチルチオ、 1-メトキ シカルボニルプロピルチオ、 1-エトキシカルボニルプロピルチオ、 1-イソプロボ キシカルボニルプロピルチオ、 1- (π-ブトキシ） カルボニルプロピルチオ、 1 - （ t-ブトキシ） カルボニルプロピルチオ、 1- (2-メチルプロボキシ） カルボニルプ ロピルチオ、 1- (n-ペンチルォキシ） カルボニルブロピルチオ、 1- (3， 3-ジメチ ルブトキシ） カルボニルプロピルチオ、 1- (2-ブロぺニ儿ォキシ） カルボニルブ ロピルチオ、 1- (2-メチル -2- プロぺニル才キシ） カルボニルプロピルチオ、 1-
    [0034] (3-ブテニルォキシ） カルボニルブロピルチオ、 1- (3-メチル -2- ブテニルォキ シ） カルボニルプロピルチオ、 1- (2-プロピニルォキシ） カルボニルプロピルチ ォ、 1- (1-メチル - 2- プロピニルォキシ） カルボニルプロピルチオ、 1- (卜ェチ ル- 2- ブロビニルォキシ） カルボニルプロピルチオ、 1- (3-ブチニ儿ォキシ） 力 ルポニルブロピルチオ、 3- ( トキシカルボニル） 2-フロぺ二ルチオ、 3- (ェ卜 キシカルボニル） 2-プロぺニルチオ、 3- (イソプロポキシカ儿ボニル） 2 -プロべ 二ルチオ、 3- (n -ブトキシカルボニル） 2、-ブロぺ二ルチオ、 3- (t-ブトキシカル ボニル） 2-プロぺニルチオ、 3- { (2-メチルプロポキシカルボニル; T } 2-プロべ 二ルチオ、 3- (π-ペンチルォキシカルボニル） 2-プロぺニルチオ、 3- {3，3-ジメ チルブ卜キシカルボニル） 2-プロぺニルチオ、 3- { (2-プロぺニルォキシカル ボニル） } 2-プロぺニルチオ、 3- { (2-メチル -2- プロぺニルォキシカルボニル ) } 2-プロぺニルチオ、 3- { (3-ブテニルォキシカルボニル） } 2-プロぺニルチ ォ、 3- { (3-メチ儿 -2- ブテニルォキシカルボ二几） } 2-プロぺニルチオ、 3 - {
    [0035] (2 -プロピニルォキシカルボニル） } 2-プロぺニルチオ、 3- (1-メチル - 2- ブ ロビニルォキシカルボニル） } 2-プロぺニルチオ、 3- { (1-ェチ儿 -2- プロピニ ルォキシカルボニル） } 2-ブコぺ二几チォ、 3- { (3-ブチュルォキシカルボニ儿 ) }. 2-プロぺニルチオ、 3- (メトキシカルボニル） 卜メチル -2- プロぺニルチオ 3- (エトキシカルボニル） 1-メチル - 2- プロぺニルチオ、 3- (イソプロボキシ カルボニル） 卜メチル -2- プロぺニルチオ、 3- (n-ブトキシカルボニル） 1-メチ ル- 2- プロぺニルチオ、 3- (t -ブトキシカルボニル） 1-メチル -2- プロぺニルチ ォ、 3- { (2-メチルプロポキシカルボニル） } 卜メチル -2- プロぺニルチオ、 3-
    [0036] (n-ペンチルォキシカルボニル） 1-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- { 3, 3-ジメチ ルブトキシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロぺニルチオ、 3- { (2-プロぺニルォ キシカルボニル） } 1-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- { (2-メチル -2- プロぺニ ルォキシカルボニル） } 1-メチル _2- プロぺニルチオ、 3- { (3-ブテニルォキシ カルボニル） } 1-メチル - 2- プロぺニルチオ、 3- { (3-メチル -2- ブテニルォキ シカルボニル） } 1-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- { (2-プロピニルォキシカル ボニル） } 1-メチル -2- ブロぺ二ルチオ、 3- { ( 1-メチル - 2- プロピニルォキシ カルボニル） } 1-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- { ( 1-ェチル - 2- プロピニルォ キシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロぺニルチオ、 3- { (3-ブチニルォキシカル ボニル） } 1-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- (メ卜キシカルボニル） 3-メチル -2 ― プロぺニルチオ、 3- (エトキシカルボニル） 3-メチル -2- プロぺニルチオ、 3 -
    [0037] (イソプロポキシカルボニル） 3-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- (π -ブトキシカ ルポニル） 3-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- (t-ブトキシカルボニル） 3-メチル. -1- プロぺニルチオ、 3- { (2-メチルプロボキシカルボニル） } 3-メチル -2- プ ロぺニルチオ、 3- (n-ペンチルォキシカルボニル） 3-メチル -2- プロぺニルチオ 3- { 3, 3-ジメチルブ卜キシカルボニル） } 3-メチル -2- プロべ二ルチオ、 3- {
    [0038] (2-プロぺニルォキシカルボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- { (2-メ チル -2- プロぺニルォキシカルボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- { ( 3-ブテニルォキシカルボニル） } 3-メチル -2- プロべ二ルチオ、 3- { (3-メチル -2- ブテニルォキシカルボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- { (2-プロ ピニルォキシカルボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- { -メチル- 2- プロピニルォキシカルボ ル） } 3-メチル -2- ブロぺ二ルチオ、 3- { ( 1-ェチル -2- ブロビニルォキシカルボニ儿） } 3-メチル -2- フコぺ二ルチオ、 '3- { (3-ブ チニルォキシカルボニル） } 3-メチル -2- プロぺニルチオ、 3- (メトキシカルボ ニル） 1-メチル -2- プロピニルチオ、 3- (ェ卜キシカルボニ儿） 1 -メチル - 2- プ ロビニルチオ、 3- (イソプロポキシカルボニル） 1-メチル - 2- プロピニルチオ、 3- ( π-ブトキシカルボニル） 1-メチル - 2- プロピニルチオ、 3- ( t-ブトキシカル ボニル） 1-メチル -2- プロピニルチオ、 3- { ( 2-メチルプロポキシカルボニル） } メチル -2-'プロピニルチオ、 3- (n-ペンチルォキシカルボニル） 1-メチル -2 - プロピニルチオ、 3- { 3， 3-ジメチルブトキシカルボニル） } 1-メチル - 2- プロ ピニルチオ、 3- { ( 2-プロぺニルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロピニル チォ、 3- { (2-メチル -2- プロぺニル才キシカルボニル） } 卜メチル -2- プロピ 二ルチオ、 3- { ( 3-ブテニルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- ブロビニルチオ 、 3- { ( 3-メチル -2- ブテニルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロピニルチ ォ、 3- { ( 2-プロピニルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロピニルチオ、 3- { ( 1-メチル -2- プロピニルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- ブロビニルチオ 、 3- { ( 1-ェチル - 2- プ ピニルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロピニル チォ、 3- { ( 3-ブチュルォキシカルボニル） } 1-メチル -2- プロピニルチオ等の 置換チォ基である。 この場合、 B群の置換基としては、 好適には炭素数 1乃至 6 個のアルキルォキシカルボ二ル基を置換基として有する炭素数 1乃至 6個のアル キル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基 であり、 更に好適には炭素数 2乃至 6個 アルケニル基及び炭素数 2乃至 6個の アルキニル基であり、 最も好適には炭素数 2乃至 6個のアルキニル基である。 前述した Qは、 好適には （Q— 1 ) である。
    [0039] 前述した Xは、 好適には酸素原子である。
    [0040] 前述した R 5 及び R 6 は、 好適にはメチル基又は一緒になつて炭素数 3若しく は 4個のアルキレン基であり、 更に好適には一緒になつて炭素数 3若しくは 4個 のアルキレン基であり、 最も好適にはプチレン基である。
    [0041] 前述した R 1 及び R 3 は、 好適には ロゲン原子であり、 更に好適には弗素原 子又は塩素原子であり、 最も好適には弗素原子である。
    [0042] 前述した R 2 は、 好適には水素原子又 芫素原子であ 、 更に好適に 水素原 子である。
    [0043] 前述した R4 は、 好適には炭素数 2乃至 6個のアルケニルァミノ基、 炭素数 2 乃至 6個のアルキニルァミノ基、 炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシ基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニルォキシ基、 炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基、 炭 素数 1乃至 6個のアルキルチオ基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニルチオ基、 炭素 数 2乃至 6個のアルキニルチオ基であるか又は、 R3 と一緒になつて式一 CH = CH— CH=CH—で表される基を形成し、 より好適には炭素数 2乃至 6個のァ ルケニルォキシ基、 炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基、 炭素数 2乃至 6個 のァルケ二ルチオ基又は炭素数 2乃至 6個のアルキニルチオ基であり、 更に好適 には炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基又は炭素数 2乃至 6個のアルキニル チォ基であり、 最も好適には炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基である。 前記一般式 （ I ) で表される化合物において、 好適には
    [0044] (1 ) Qが （Q - 1 ) 又は （Q— 2) であり、 Xが酸素原子であり、 R1 及び R 3 が同一又は異な てハロゲン原子であり、 R2 力 s水素原子であり、 R4が A群 から選択される置換分を 1若しくは 2個有してもよいアミノ基、 B群から選択さ れる置換分を有する置換ォキシ基又は B群から選択される置換分を有する置換チ ォ基である力、 或いは R3 と R4 力 '—緒になって式一 CH-CH— CH = CH— で表される基を形成してもよく、 R5 及び R6カ垌一又は異なってメチル基であ るか又は R5 と R6 が一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基である 化合物；
    [0045] [A群]
    [0046] 炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [0047] [B群]
    [0048] 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 1乃至 6個のアルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよ 、炭素数 2乃至 6個 Gァ儿ケニル 基及び下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基。
    [0049] [C群]
    [0050] 炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシカルボニル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケ ニルォキシカルボニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシカルボニル基
    [0051] (2) Qが （Q— 1) 又は （Q-2) であり、 Xが酸素原子又は硫黄原子であり 、 R1 、 R2 及び Rs カ垌一又は異なって水素原子又はハロゲン原子であり、 R 4 力 己 A' 群から選択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 下記 B ' 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下 ΪΞΒ' 群から選択される 置換分を有する置換チォ基であるか、 或いは R3 と R4 がー緒になって式一 CH =CH— CH = CH—で表される基を形成してもよく、 R 及び Re が同一又は 異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基であるか又は Rs と Rs が一緒になつて 炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基である化合物：
    [0052] [Α' 群]
    [0053] 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [0054] [Β' 群]
    [0055] 炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [0056] (3) Qが （Q— 1) 又は （Q— 2) であり、 Xが酸素原子であり、 R1 及び R 3 が同一又は異なってハロゲン原子であり、 R2 が水素原子であり、 R4 が前記 A' 群から選択される置換分を 1若しくは 2個するァミノ基、 前記 B' 群から選 択される置換分を有する置換ォキシ基又は前記 Β ' 群から選択される置換分を有 する置換チォ基であるか、 或いは P、s と R4 が一緒になつて式一 CH = CH— C H-CH—で表される基を形成してもよく、 及び Rs カ垌一又は異なってメ チル基であるか又は R5 と R6 がー緒になって炭素数 3若しくは 4個のアルキレ ン基である化合物；
    [0057] (4) Qが （Q— 1) 又は （Q— 2) であり、 Xが酸素原子であり、 R1 、 R2 及び R3 力同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子であり、 R4 力 記 B" 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B"群から選択される置 換分を有する置換チォ基であり、 R5 及び Re が同一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基であるか又は R5 と R6力 s—緒になつて炭素数 3若しくは 4個 のアルキレン基である化合物；
    [0058] [B"群〗
    [0059] 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のァルキニル基。
    [0060] (5) Qが （Q— 1) 又は （Q— 2) であり、 Xが酸素原子であり、 R1 及び R 3 が同一又は異なってハロゲン原子であり、 R2が水素原子であり、 R4 が前記 B" 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は前記 B"群から選択され る置換分を有する置換チォ基であり、 R5 及び Rs力 s同一又は異なって炭素数 1 乃至 6個のアルキル基であるか又は R5 と R6力 s '—緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基である化合物；
    [0061] (6) が （Q— 1) 又は （Q— 2) であり、 Xが酸素原子であり、 R1 及び R 3 カ垌一又は異なって弗素原子又は塩素原子であり、 R2 が水素原子であり、 R 4 が前記 B"群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は前記 B"群から 選択される置換分を有する置換チォ基であり、 R5 及び R6が同一又は異なって メチル基である力又は Rs と 力 s—緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキ レン基である化合物；
    [0062] (7) が （Q— 1) であり、 R1 及び R3 が弗素原子であり、 R2 が水素原子 であり、 R4力前記 B"群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は前記 B"群から選択される置換分を有する置換チォ基であり、 R5 と Rs 力一緒にな つてブチレン基である化合物； (8) Qが - 1) 又は （Cl— 2) であり、 Xが酸素原子であり、 FT 、 R2 及び R3 が同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子であり、 R4 力炭素数 2 乃至 6個のアルキニルォキシ基であり、 R5 及び R6 力洞一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基であるか又は Rs と R6 がー緒になって炭素数 3若しく は 4個のアルキレン基である化合物；
    [0063] (9) Qが （Q - 1 ) 又は （Q— 2) であり、 Xが酸素原子であり、 R1 及び R 3 力 s同一又は異なってハロゲン原子であり、 R2 力水素原子であり、 R4 力 s炭素 数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基であり、 RS 及び RS カ垌一又は異なって炭 素数 1乃至 6個のアルキル基である力又は Rs と R6 が一緒になって炭素数 3若 しくは 4個のアルキレン基である化合物；
    [0064] (10) Qが （Q— 1 ) であり、 Xが酸素原子であり、 R1 及び R3 が同一又は 異なって弗素原子又は塩素原子であり、 R 2 が水素原子であり、 R 4 が炭素数 2 乃至 6個のアルキニルォキシ基であり、 R5 及び Rs が同一又は異なってメチル 基であるか又は Rs と R6 が一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基 である化合物；
    [0065] ( 1 1 ) Qが （Q— 1) であり、 R1 及び Rs が弗素原子であり、 R2 が水素原 子であり、 R 4 が炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基であり、 R5 と 力； 一緒になつてブチレン基である化合物； を挙げることができる。 本発明の化合物としては、 表一 1に記載する化合物を例示することができるが 、 本発明はこれらの化合物に限定されるものではなし、。
    [0066] なお、 表一 1において、 （Q— la) 、 （Q - lb) は下記式で表される構造を示 し、 （Q— 2) は前記と同意義を示し、 「 」 はメチル基を、 「EtJ は二チル基 を、 「nPr J はノ儿マルプロピル基を、 「iPr」 はイソブ Πピル基を、 ΓΑ11 」 はァリル基を、 「Prg」 は 2-プロビュル基を、 それぞれ示す。
    [0067] 表一 1
    [0068]
    [0069] ノレ
    [0070] ィ匕合 {し】 丄 Q-la 11
    [0071] Ji n -CH=CH-CH=CH- ιϊ)3 丄 o Δ Q-la c r ri -CH=CH- •CH=CH-
    [0072] 3 Q-la CI H -CH=CH-CH=CH-
    [0073] 4 Q-la F H F OMe 120-122
    [0074] 5 Q-la F H CI OMe
    [0075] 6 Q-la F H Br OMe
    [0076] 7 Q-la H H F OMe
    [0077] 8 H H CI OMe
    [0078] 9 Q-la F H F OEt 105-106
    [0079] 10 Q-la F H CI OEt
    [0080] 1 1 Q-la F H Br OEt
    [0081] 12 Q-la CI H F OEt
    [0082] 13 Q-la CI H CI OEt
    [0083] 14 Q-la CI H Br OEt
    [0084] 15 Q-la H H CI OEt.
    [0085] 16 Q-la H H Br OEt β
    [0086]
    [0087]
    [0088] 73 Q-la ― C1 H Br S-nPr
    [0089] 74 Q-la ― H H F S-nPr
    [0090] 75 Q-la ― H H C1 S-nPr
    [0091] 76 Q-la ― H H F S-iPr
    [0092] 77 Q-la ― F H C1 S-iPr
    [0093] 78 Q-la ― F H Br S-iPr
    [0094] 79 Q-la ― C1 H F S-iPr
    [0095] 80 Q-la ― C1 H CI S-iPr
    [0096] 81 Q-la ― H H F S-iPr
    [0097] 82 Q-la ― H H CI S-iPr
    [0098] 83 Q-la ― F H F S-All 賺
    [0099] 84 Q-la ― F H CI. S-All
    [0100] 85 Q-la ― F H Br S-All
    [0101] 86 Q-la 一 C1 H F S-All
    [0102] 87 Q-la ― C1 H CI S-All
    [0103] 88 Q-la ― C] H Br S-All 3 6
    [0104] 89 Q-la ― H H F S-All 4
    [0105] 90 Q-la ― H H C'l S-All
    [0106] 91 Q-la 一 F H F S-Prg
    [0107] 92 Q-la ― F H CI S-Prg
    [0108] 93 Q-la 一 C1 H F S-Prg
    [0109] 94 Q-la ― C1 H CI S-Prg
    [0110] 95 Q-la ― C1 H Br S-Prg
    [0111] 96 Q-la ― H H F S-Prg
    [0112] 97 Q-la H H CI S-Prg
    [0113] 98 Q-la F H F OCH2CO: :Et
    [0114] 99 Q-la F H CI OCH2CO: sEt
    [0115] 00 Q-la C1 H F OCK2CO: :Et 〇 1 Q- -la - CI H CI OCH2e02Et
    [0116] 〇 2 a- -la 一 H H F OCH2C02Et
    [0117] 03 Q- -la - H H CI OCH2C02Et
    [0118] 04 - -la 一 F H F OCH (Me) C02Et
    [0119] 05 a- - la — F . H CI OCH (Me) C02Et
    [0120] 06 Q- -la - CI H F OCH (Me) C02Et
    [0121] 07 Q- - la — CI H CI OCH(Me)C02Et
    [0122] 08 Q- -la 一 H H F OCH (Me) C02Et
    [0123] 09 a- -la 一 H H ci -- OCH (Me) COaEt
    [0124] 10 Q- -la - F H F - OCH2C02- All
    [0125] 1 1 Q- -la 一 F H CI OCH2C02- All
    [0126] 12 a- -la 一 CI H F
    [0127] 13 Q- -la 一 CI H CI
    [0128] 14 Q- -la 一 F H F OCH (Me) C02-Prg
    [0129] 15 Q- -la - F H CI OCH (Me) CO 2 -Prg
    [0130] 16 Q- -la - F H Br OCH (Me) CO 2 -Prg
    [0131] 17 Q- -la 一 CI H F OCH (Me) CO 2 -Prg
    [0132] 18 a- -la 一 CI H CI OCH (Me) C02- Prg
    [0133] 19 Q- -la 一 F H F SCH2C02Et 100-102 20 Q- -la 一 F H CI SCH2C02Et
    [0134] 21 Q- -la 一 CI H F SCH2C02Et
    [0135] 22 Q- - la — CI H CI SCH2COzEt
    [0136] 23 a- -la 一 CI H Br SCH2C02Et
    [0137] 24 Q- -la 一 H H CI SCH2C02Et
    [0138] 25 -la 一 F H F SCH (Me) C02- All
    [0139] 26 a- -la ― F H - CI SCH (Me! CO 2 -All
    [0140] 27 -la - CI H F SCH (Me) CO 2 -All
    [0141] 2 S Q- -la 一 CI H CI SCH (Me) CO 2 -All 129 Q-•la 一 F H F SCH2C02-Prg
    [0142] 130 Q- ,1a — F H CI SCH2C02-Prg
    [0143] 131 Q- •la 一 CI H F SCH2C0E-Prg
    [0144] 132 Q- •la 一 CI H CI SCH2C02-Prg
    [0145] 133 Q- ■la 一 H H F SCH2C02-Prg
    [0146] 134 Q- ■la 一 H H CI SCH2C02-Prg
    [0147] 135 Q- •la 一 F H F NH2 180-181
    [0148] 136 α- la 一 F H CI NH2
    [0149] 137 Q- la 一 F H Br NH2
    [0150] 138 Q - la 一 CI H F NH2
    [0151] 139 Q- la - CI H CI NH2
    [0152] 140 Q- la 一 H H F NH2
    [0153] 141 Q- la 一 H H CI NH2
    [0154] 142 Q- la 一 F H F 環 e
    [0155] 143 Q- la 一 F H CI 腳 e
    [0156] 144 Q- la 一 CI H F 删 e
    [0157] 14 δ Q- la 一 CI H Ci NEIe
    [0158] 146 Q- la 一 H H F 删 e
    [0159] 147 Q- la — H H - CI NHMe
    [0160] 148 Q- la 一 F H F NH-All
    [0161] 149 Q- la 一 F H CI NH-All
    [0162] 150 Q- la 一 CI H F NH-All
    [0163] 151 Q- la 一 CI H CI NH-All
    [0164] 152 - la 一 F H F N(A11J2
    [0165] 1 δ 3 Q - la — F H CI NfAlli 2
    [0166] 1 δ 4 Q- la - F H Br iAll a
    [0167] 15 δ Q- la 一 CI H F NiAlIi,
    [0168] 156 α- l 一 Ci H Ci iAll)2 Q- la F H F NH-Prg
    [0169] Q- la ― F H C1 NH-Prg
    [0170] Q - la ― C1 H F NH-Prg
    [0171] Q- la ― C1 H C1 NH-Prg
    [0172] Q- la ― H H F NH-Prg
    [0173] Q- la ― H H C1 NH-Prg
    [0174] a- lb ― F H F O e
    [0175] a- lb 一 F H C1 OMe
    [0176] Q- lb ― C1 H F OMe
    [0177] Q- lb ― C1 H C1 OMe
    [0178] Q - lb ― F H F OEt
    [0179] QL— lb 一 F H C1 OEt
    [0180] Q- lb ― F H F 0-iPr
    [0181] Q- lb ― F H C1 0-iPr
    [0182] Q- lb 一 F H F 0- All
    [0183] Q- lb 一 F H C1 0-All
    [0184] Q- lb 一一 F H F O-Prg
    [0185] Q- lb 一 F H C1 O-Prg
    [0186] Q- lb ― F H F 0- (1-Me-Prg)
    [0187] Q- lb ― F H C1 O-(l-Me-Prg)
    [0188] Q- lb ― F H F SCH2C02Et 109-110
    [0189] Q- lb ― F H C1 SCH2C02Et
    [0190] Q- lb ― F H F SCHsCOz- All
    [0191] Q— lb F H C1 SCH2C02- All
    [0192] Q- lb F H F Hz
    [0193] Q- lb F H C1 NH2
    [0194] Q- lb F H F NH-Prg
    [0195] Q- lb F H C1 NH-Prg Ϊ3 Η i · 0 一 Ό G ΐ G ΐ3ε003Η30 ί Η 0 6一 Ό ΐ ΐ 6
    [0196] Ώ Η Η s 6 -Ό 0 I ζ
    [0197] SJd-0 i Η Η s 6 — Ό 602
    [0198] Ώ Η Τ3 s 6 — Ό 802
    [0199] ° -0 ά Η 13 s z一 Ό L Z
    [0200] Ώ Η i s z一 Ό 90 S i Η i s z一 Ό 90 S
    [0201] (SJ(j-a|Hト 0 U Η Η 0 6一 Ό VO Z
    [0202] 1 ΐ :1-0 ά Η Η 0 z一 Ό ε ο s
    [0203] D Η 13 0 z一 Ό ζ ο ζ i Η Τ3 0 G一 Ό ΐ 0 ζ
    [0204] -0 Ώ Η i 0 6一 Ό 00 δ
    [0205] i Η ί 0 z一 Ό 66 ΐ
    [0206] Ό Η Η 〇 z一 Ό 86 Τ ά Η Η 〇 z一 Ό L 6 I
    [0207] TO Η Τ3 0 z一 Ό 96 ΐ
    [0208] §Jd-0 Η ID 0 o一 Ό 96 Τ
    [0209] §Jd-0 T3 Η 0 6一 Ό Ρ 6 Τ
    [0210] HZ ά Η i 0 z一 Ό ε 6 ΐ
    [0211] ¾ -0 Η Η . 〇 z一 Ό Ζ 6 Τ
    [0212] ¾ΐ-0 ί Η Η 0 z一 Ό ΐ 6 I
    [0213] ¾T-0 Ώ Η i 0 z 06 ΐ
    [0214] i Η i 0 z一 Ό 68 ΐ
    [0215] Η Η 0 G -Ό 88 Τ
    [0216] ■ ά Η Η 0 6 — Ό L 8 ΐ
    [0217] Ώ Η J 〇 z -Ό 98 ΐ a«0 A Η i 〇 z一 Ό 98 ΐ g ζ df/JDd 9.600/Ζ6 OAV 213 Q- 2 0 CI H F 0CH2C02Et
    [0218] 214 Q- 2 0 CI H CI 0CH2C02Et
    [0219] 215 Q- 2 〇 F H F 0CH2C02- All
    [0220] 216 a- 2 0 F H CI 0CH2C02- All
    [0221] 217 2 0 CI H F 0CH2C02-A11
    [0222] 218 a- 2 0 CI H CI 0CH2C02-A11
    [0223] 219 Q- 2 0 F H F SCH2G02Et 164-165
    [0224] 220 Q- 2 0 F H Gl SCH2C02Et
    [0225] 221 Q- 2 〇 CI H F SCH2C02Et
    [0226] 222 Q- 2 0 CI H CI SCH2C02Et
    [0227] 223 Q- 2 〇 H H F SCH2C02Et
    [0228] 224 Q- 2 0 H H CI SCH2C02Et
    [0229] 225 Q- 2 S F H F SCH2C02Et
    [0230] 226 Q— 2 S F H CI SCH2C02Et
    [0231] 227 Q- 2 S CI H F SCHzC02Et
    [0232] 228 a- 2 s CI H CI SCH2C02Et
    [0233] 229 Q- 2 s F H F SCH2C02-Prg
    [0234] 230 Q- 2 s F H CI SCH2C02-Prg
    [0235] 231 Q- 2 〇 F H F NH2
    [0236] 232 Q- 2 0 F H CI NH2
    [0237] 233 a- 2 〇 F H F NH-All
    [0238] 234 a- 2 〇 F H CI NH-All
    [0239] 235 Q- 2 〇 CI H F NH-All
    [0240] 236 Q- 2 〇 CI H CI NH-All
    [0241] 237 Q- 2 s F H F NH2
    [0242] 238 Q- 2 s F H CI NH2
    [0243] 239 Q- 2 s F H F NH-Prg
    [0244] 240 Q- 2 s F H CI NH-Prg 2
    [0245] 24 1 Q- 2 S CI H F NH-Prg
    [0246] 242 Q- 2 S CI H CI NH-Prg
    [0247] 243 Q - 2 s H H F NH-Prg
    [0248] 244 Q- 2 s H H CI NH-Prg
    [0249] 上記、 例示化合物のうち、 好適な化合物としては、
    [0250] 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7. 8、 9 1 0、 1 1、 1 2、 1 3、 1 4、 1 5、 1 6 1 7、 1 8 1 9、 20、 2 1、 22、 23、 24、 2 δ. 26、 27
    [0251] 28、 29、 3〇、 3 1、 32、 33、 34. 35、 36
    [0252] 37、 38、 39、 40、 4 1、 42, 43. 44, 45
    [0253] 46、 47、 48、 49、 50、 5 1、 52, 53、 54
    [0254] 55、 56、 57、 58、 59、 60、 6 1. 62、 63
    [0255] 64、 65、 66、 67、 68、 69、 70- 7 1、 72
    [0256] 73、 74、 75、 76, 77、 7 &、 79, 80、 8 1
    [0257] 82、 83、 84、 85、 86、 87、 88, 89、 90 9 1、 92、 93、 94、 95、 96、 97、 148、 1 49 50、 1 5 1、 1 52、 1 53、 1 54、 1 55、 1 56 1 57、 1 58 59、 1 60、 1 6 1 1 62、 1 63、 1 64、 1 65 1 66、 1 67 68、 1 69、 1 70 1 7 1、 1 72、 1 73、 1 74 1 75、 1 7683、 1 84、 185、 1 86, 1 87、 1 88, 1 89 1 90、 1 9 192、 1 93、 1 94、 1 95、 1 96、 1 97、 1 98 1 99、 200 0 1、 202、 203、 204、 205、 206、 207 208、 209 1 0、 233、 234、 235、 236、 239、 240 24 1、 ゥ 4つ 43、 244が挙げられる。
    [0258] 上記、 例示化合物のうち、 より好適な化合物としては、
    [0259] 1、 2、 3、 34、 35、 36、 37. 3 S、 39 40、 4 1、 42、 43、 44、 45、 46、 47、 48、
    [0260] 49、 50、 51、 つ 53、 54、 55、 56、 57、
    [0261] 58、 59、 83、 84、 85、 86、 87、 88、 89、
    [0262] 90、 9 1、 92、 93、 94、 95、 96、 97、 1 7 1、
    [0263] 1 72、 1 73、 1 74、 1 75、 1 76、 1 93、 1 94、 1 95、 1 96、 1 97、 1 98、 1 99、 200、 20 1、 202、 203、 204が挙げられ る。
    [0264] .上記、 例示化合物のうち、 さらに好適な化合物としては、
    [0265] 42、 43、 44、 45、 46, " 47、 48、 49、 5〇、 5 1、 52、 53、 54、 55、 56、 57、 58、 59、
    [0266] 1 73、 1 74、 1 75、 1 76、 1 93、 1 94、 1 95、 1 96、 1 97、 . 1 98、 1 99、 200、 20 1、 202、 203、 204が挙げられる。
    [0267] 上記、 例示化合物のうち、 よりさらに好適な化合物としては、
    [0268] 42、 43、 45、 46、 5 1、 52、 54、 55、 1 73、 1 74、 1 75、 1 76が挙げられる。
    [0269] 上記、 例示化合物のうち、 最も好適な化合物としては、
    [0270] 42、 5 1、 1 73、 1 75が挙げられる。 化合物番号 83の化合物の NMRスぺクトル
    [0271] 270MHz (CDCla) δ： 7.27(t,J=7.8Hz,lH) , 5.95(t,d,d, J=6.8Hz, 16.9Hz, 10.0 Ηζ,ΙΗ) , 5.27(d,d,J=16.9Hz,0.8Hz,lH) , 5.12 (d, d, J=10.0Hz, 0.8Hz, 1H) , 3.79(d ,J=6.8Hz,2H) , 2.48-2.43 (m,4H), 1.86-1.82 (m,4H) 本発明の化合物は、 以下に示す製造; ^去により製造される, ：第 1工程）
    [0272]
    [0273] (式中、 R 1 、 R 2 及び R 3 は前記と同意義を示し、 Y 1 及び Y2 は同一又は異 なってハロゲン原子を示す。 Y 1 及び Y2 は好適には同一又は異なって弗素原子 又は塩素原子を示す。 ）
    [0274] 本工程は、 一般式 （I I I ) で表される化合物にアンモニアを反応させる二と により、 一般式 （I V) で表される化合物 （本発明の化合物の中間体） を製造す る工程である。
    [0275] 本工程の原料である式 （ I I I ) の化合物は 2，6-ジクロロピリジン、 2，6-ジブ ロモピリジン、 2, 6-ジフルォロピリジンのように試薬として容易に入手できるか 、 乂は、 The Chemistry of Heterocyclic Comoounds.： Pyrizine and Its Deriv atives;R. A. Abramoritch Ed.； John Wiely I Sons: New York, 1974; ol.14 part 2 に記載されている公知化合物を使用できる。
    [0276] 式 (I V) のィヒ合物は、 Advances _in Heterocyclic Chemistry;A. R. Katritzky , FRS EQ.； Academic Press, Inc.： California, 1990;vol.49 pll7 Comprehensive Hetreocyclic Chemistry; A. R. Katritzky Ed.； Pergamon： Oxford, 1984; vol.2 ρ16δ -315 J. Chem. Soc. , (1965)5040 に記載の方法に準じて、 対応する 2, 6-ジハロピ リジンを、 アンモニアを溶解したアルコール溶液又はアンモニア水と封管中で加 熱することにより得られる。
    [0277] アルコール溶液を使甩する場合、 使弔されるアルコールは、 メタノール、 エタ ノール、 イソブロバノール等の低級ァルキルァ λコ一几である。
    [0278] 反応温度は 5 0〜3 0 0 °Cであり、 好適には 9 0〜2 0 0てである。
    [0279] 反 時間は主に反応温度、 原料化合构又は使 ¾される溶媒の種類によつて異な るが、 通常 3時間から 70時間であり、 好適には 10時間から 30時間である < (第 2工程）
    [0280] Η
    [0281]
    [0282] (IV) (V) (Vi a)
    [0283] (式中、 R1 、 R2 、 R3及び Y2 は前記と同意義を示し、 R9 は下記 A群から 選択される置換分を 1若しくは 2個有してもよいアミノ基、 下記 B群から選択さ れる置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B群から選択される置換分を有する置 換チォ基を示す。 ）
    [0284] [A群]
    [0285] 炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [0286] [B群]
    [0287] 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 1乃至 6個のアルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル 基及び下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基。
    [0288] [C群]
    [0289] 炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシカルボニル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケ ニルォキシカルポニル基及び炭素数 2乃至 6個のァルキ二ルォキシ力ルポニル基
    [0290] 本工程は、 第 1工程で製造した式 （ I V) の化合物を原料とし、 塩基存在下一 般式 'Λ') で表される化合物を求核置換反応させる;：とにより、 一般式 （" I a ！ で表される化合物 （本発明の化合物の中間体） を製造する工程である。 本工程は、 Hetrocycles, (1986) 24, 3213 Yakugaku Zasshi (1968) 88, 1610 Chem. Soc, (1964) 3736 Advances in Heterocyclic Chemistry ; A. R. Katritzk , FRS Ed. ; Academic press, Inc.： California, 1988 ; vol. 43 p301 Comprehensive He treocyclic Chemistry; A. R. Katritzky Ed.； Pergamon :Oxford, 1984 ;vol.2 pl65 - 3 15 等に記載された方法に準じて行うことができる。
    [0291] 使用される塩基としては、 アンモニア水、 例えば水酸化ナトリウム、 水酸化力 リウムのようなアルカリ金属類、 例えば炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウム 、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類、 例えば水素ィヒ ナトリウム、 水素化カリウムのような水素化アルカリ金属類、 例えばリチウムジ イソプロピルアミド、 リチウムへキサメチルジシラザン、 カリウムへキサメチル ジシラザンのような有機金属塩類、 例えばブチルリチウムのような低級アル力リ 金属塩類、 例えば 1 , 4-ジァザビシクロ [2，2, 2] オクタン、 1 , 8-ジァザビシクロ [5 , 4, 0] ゥンデセンのような環状脂肪族 3級ァミン類、 例えばピリジン、 4-ジメチ ルァミノピリジンのような芳香族 3級アミン類等であり、 好適にはアル力リ金属 炭酸塩類、 水素化アルカリ金属類， 有機金属塩類、 環状脂肪族 3級ァミン類であ る。
    [0292] 使用される溶媒は反 sに関与しないものであれば限定するものではな L、が、 えばベンゼン、 トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類、 例えばジェチル エーテル、 テトラヒドロフラン、 ジメトキシェタンのようなエーテル類、 例えば メタノール、 エタノールのようなアルコール類、 例えばァセ卜二卜りル、 プロピ ォニル二トリルのような二トリル類、 例えばジメチルホルムアミド、 ジメチルァ セトアミドのようなアミド類、 例えばジメチルスルホキシドのようなスルホキシ ド類、 水等であり、 好適には芳香族炭化水素類、 エーテル類、 アミド類、 スルホ キシド類である。
    [0293] 反応温度は一 2 0〜 1 5〇°Cであり， 好適には 2 0〜 1 0 CTCである。
    [0294] 反応時間は主に反応温度、 原料化合物又は使用される;'容媒の種類によって異な るが、 通常 3 0分乃至 7 0時間であり、 好適には 3時間乃至 3 0時間である。 又、 一^式 ( ' I a ) で表される化合物のうち一部は、 2-ァミノキノリンのよ うに試薬として容易に入手できるものもある,
    [0295] (第 3工程）
    [0296]
    [0297] (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 Υ1 及び Υ2 は前記と同意義を示す。 ）
    [0298] 本工程は、 一般式 (I I I) で表される化合物にアンモニア水もしくはアンモ ニァを溶解したアルコール溶液とを封管中で加熱することにより、 一般式 （V I b) で表される化合物 （本発明の化合物の中間体） を製造する工程であり、 第 1 工程に準じて行われる。
    [0299] アルコール溶液を使用する場合、 使用されるアルコールは、 メタノール、 エタ ノール、 イソプロパノール等の低級アルキルアルコールである。
    [0300] 反応温度は、 90〜350°Cであり、 好適には 120〜250°Cである。
    [0301] 反応時間は、 反応温度、 原料化合物又は使用される溶媒の種類によって異なる 力 通常 10時間乃至 100時間であり、 好適には 15時間乃至 50時間である
    [0302] (第 4工程）
    [0303]
    [0304] (式中、 R1 、 R2 、 R3 及び R4 は前記と同意義を示す。 ）
    [0305] 本工程は、 第 2工程及び第 3工程で製造される力又は市販されている一般式 （ V I ) で表されるィヒ合物によ Med. Chem.， (1979)22,31 や、 Helv. Cheni. Acta. , (198 3) 6 148 に記載の方法に準じて、 チォホスゲンを溶媒 O存在下反応させること により、 一般式 （' I I ) で表される化合物 （本発明の化合物の中間体） を製造 する工程である。
    [0306] 本工程の反応は、 酸存在下又は塩基存在下行うことにより短時間で完結できる 使用される酸としては例えば、 塩酸、 硫酸、 燐酸のような鉱酸である。
    [0307] 使用される塩基としては例えば水酸化ナ卜リゥム、 水酸化力リゥムのようなァ ルカリ金厲類、 例えば炭酸水素ナトリウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リゥムのよ うなアルカリ金属炭酸塩類、 例えば、 1,4-ジァザビシクロ [2,2,2] オクタン、 1, ジァザビシクロ [5，4，0] ゥンデセンのような璟状脂肪族 3級ァミン類、 例えば 、 卜リメチルァミン、 トリェチルァミン、 のような脂肪族第 3級ァミン類、 例え ば、 ピリジンのような芳香族第 3級ァミン類であり、 好適 はアルカリ金属類、 アル力リ金属炭酸塩類である。 - 使用される溶媒としては反応に関与しないものであれ 限定するものではない が、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類、 例えば 酢酸ェチル、 酢酸プロピルのようなエステル類、 例えばジクロロメタン、 クロ口 ホルム、 1,2-ジクロロェタンのようなハロゲン化炭化水素類、 水などであり、 ク ロロホルム一水、 卜ルニン一水のような混合溶媒を使 しても良い。
    [0308] 反応温度は、 一 20〜150°Cであり、 好適には 0〜100°Cである。
    [0309] 反応時間は、 反応温度、 原料化合物または使用される溶媒の種類によって異な る力 通常 30分乃至 30時間であり、 好適には 2時間乃至 20時間である。 (第 5工程）
    [0310] S
    [0311]
    [0312] (VI I) (VI I I) (I )
    [0313] (式中、 R1 、 R2 、 R3 及び R4 は前記と同意義を示す。 ）
    [0314] 本工程 、 第 4工程で製造した式 （V I I ) のィゾチオシァネートを原料とし 、 米国特許 2841584 の方法に準じて得られるへキサヒドロピリダジンと、 溶媒存 在下又は非存在下反応させることにより、 一般式 （ I X ) で表される化合物 （本 発明の化合物の中間体） を製造する工程である。 また、 触媒として塩基を加える ことによつて反応を短時間に完結することができる。
    [0315] 使用される塩基としては、 例えば水素ィヒナトリウム、 水素ィヒカリウムのような 水素ィヒアルカリ金属類、 例えばリチウムジイソプロピルアミド、 リチウムへキサ メチルジシラザン、 カリウムへキサメチルジシラザンのような有機金属塩類、 例 えば卜リエチルアミン、 ェチルジィソプロピルァミンのような卜リアルキルアミ ン類、 例えば 1, 4-ジァザビシクロ [2， 2， 2] オクタン、 1 , 8-ジァザビシクロ [5、 4、 0 ] ゥンデセンのような環状脂肪族 3級ァミン類、 例えばピリジン、 4-ジメチルァ ミノピリジンのような芳香族 3級ァミン等であり、 好適には卜リアルキルアミン 類、 環状脂肪族ァミン類である。
    [0316] 使用される溶媒は反応に関与しないものであれば限定するものではないが、 例 えばベンゼン、 トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類、 例えばジクロロ メタン、 テ卜ラクロロェタン、 1，2-ジクロロェタンのようなハロゲン化炭化水素 類、 例えばジェチルェ一テル、 テ卜ラヒドロフラン、 ジメ卜キシェタンのような エーテル類、 例えばァセトニトリル、 プロピオニルニトリルのような二トリル類 等であり、 好適には芳香族炭化水素類、 エーテル類である。
    [0317] 反応温度は 0 ~ 1 5 0 °Cであり、 好適には 2 0〜1 0 0 °Cである。
    [0318] 反応時間は主に反応温度、 原料化合物又は使用される溶媒の種類によつて異^ るが、 通常 3 0分乃至 7 0時間であり、 好適には 3時間乃至 3 0時間である。 (第 6工程）
    [0319]
    [0320] (式中、 R 1 、 R 2 、 R'3 、 R 4 、 R 5 及び R 6 は前記と同意義を示す。 )、 本工程は、 第 2工程及び第 3工程で製造される式 V I〗 の化合物と、 市販さ れている式 （X) で表される化合物とを縮合することにより、 一般式 （ I a) で 表される化合物 （本発明の一般式 （ I ) において、 Qが （Q— 1 ) である化合物 ) を製造する工程である。
    [0321] 反応は式 （X) の化合物と式 （' 1) の化合物を、 溶媒の存在下又は非存在下 に加熱することにより達成される。 また、 触媒を加えることにより反応を短時間 で完結することができる。
    [0322] 使用される触媒としては、 例えば硫酸、 燐酸のような鉱酸、 例えば酢酸のよう な脂肪酸、 例えばパラトルニンスルホン酸のようなスルホン酸類等である。 使用される溶媒は反応に関与しないものであれば限定するものではないが、 例 えばベンゼン、 トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類、 例えばジクロロ メタン、 テトラクロロェタン、 トリクロロェタン、 1,2 -ジクロ口ベンゼンのよう なハロゲン化炭化水素類、 例えばメチルェチルケトン、 ジェチルケトン、 メチル イソプチルケトンのようなケ卜ン類、 例えば酢酸二チ儿、 プロピオン酸ェチルの ようなエステル類、 例えば酢酸、 ブロビオン酸のようなカルホン酸類等である。 反応温度は通常 70〜250°Cで行なわれ、 好適には 90〜20 CTCである。 反応時間は主に反応温度、 原料化合物又は使 ¾される溶媒の種類によって異な るが、 通常 2乃至 72時間であり、 好適には 3時間乃至 50時間である。
    [0323] ：
    [0324]
    [0325] (式中、 R1 、 R2 、 Rs 、 R4 及び Xは前記と同意義を示す。 ：
    [0326] 本工程は、 第 5工程で製造された一般式 ； Ι Χ ' で表される化合物とホスゲン 又はチォホスゲンとを溶媒の存在下又は非存在下に、 塩基存在下反応させること により、 一般式 （l b ) で表される化合物 （本発明の一般式 （I ) において、 0· が （Q— 2 ) である化合物） を製造する工程である。
    [0327] 使用される溶媒は反応に関与しないものであれば限定するものではないが、 例 えばジクロロメタン、 クロ口ホルム、 テトラクロロメタンのようなハロゲンィヒ炭 化水素類、 例えばジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジォキサンのような エーテル類、 例えばベンゼン、 トルエンのような芳香族炭化水素類、 例えばジメ チルスルホキシドのようなスルホキシド類、 例えば N，N-ジメチルホルムアミドの ようなアミド類等である。
    [0328] 使用される塩基としては、 例えば小リメチルァミン、 卜リエチルァミンのよう な脂肪族第 3級ァミン類、 例えばピリジン、 キノリンのような芳香族類、 第 3級 アミン類、 例えば水酸化ナ卜リゥム、 炭酸力リゥム、 炭酸ナ卜リゥムのような無 機塩基類、 例えば水素化ナトリウム、 水素化カリウム、 水素化リチウムのような 水素化アルカリ金属類等である。
    [0329] 反応温度は通常一 2 0〜4 0 °Cで行なわれ、 好適には 0 °C〜2 5 °Cである。 反応時間は、 主に反応温度、 原料化合物又は使用される溶媒の種類によって異 なる力 s'、 通常 1 5分乃至 5時間であり、 好適には 3 0分乃至 3時間である。
    [0330] (第 8工程）
    [0331]
    [0332] (式中、 R 1 、 R 2、 R 3 及び Qは前記と同意義を示し、 R 7 は A群から選択さ れる置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 B群から選択される置換分を有す る置換ォキシ基又は B群から選択される置換分を有する置換チォ基を示し、 Z 1 はハロゲン原子を示す。 .Z 1 は好適には弗素原子又は塩素原子を示す。 .！
    [0333] 本工程は、 一般式 （X I I a ) で表される化合物と一般式 （X I I I ') で表さ れる化合物とを溶媒の存在下又は非存在下に、 塩基存在下反応させることにより 、 一般式 （ I c ) で表される化合物 （本発明の一般式 （ I ) において、 R 4 力 群から選択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 B群から選択される 置換分を有する置換ォキシ基又は B群から選択される置換分を有する置換チォ基 である化合物） を製造する方法である。
    [0334] 本工程の原料化合物である一般式 （X I l a ) で表される化合物は、 第 6工程 又は第 7工程に準じた方法により製造できる。
    [0335] 本工程に使用される溶媒は反応に関与しないものであれば限定するものではな いが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類、 例えば ジェチルェ一テ几、 テトラヒドロフラン、 ジメトキシェタンのようなエーテル類 、 例えばメタノー儿'、 エタノールのようなアルコール類、 例えばァセトニトリ儿 、 プロピオニルニトリルのような二トリル類、 例えばジメチルホルムアミド、 ジ メチルァセトアミドのようなアミド類、 例えばジメチ儿スルホキシドのようなス ルホキシド類等であり、 好適には芳香族炭化水素類、 ニーテル類、 アミド類、 ス ルホキシド類である。
    [0336] 使用される塩基としては、 例えばアンモニア水. 水酸化ナトリウム、 水酸化力 リウムのようなアルカリ金属類、 例えば炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウム 、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類、 例えば水素化 ナトリウム、 水素化カリウムのような水素化アルカリ金属類、 例えばリチウムジ イソプロピルアミド、 リチウムへキサメチルジシラザン、 カリウムべキサメチル ジシラザンのような有機金属塩類、 例えばブチルリチウムのような低級アル力リ 金属塩類、 例えば 1, 4-ジァザビシクロ [2, 2, 2] オクタン、 1, 8-ジァザビシクロ [5 , 4, 0] ゥンデセンのような環状脂肪族 3級ァミン類、 例えばピリジン、 4-ジメチ ルァミノピリジンのような芳香族 3級ァミン類等であり、 好適にはアル力リ金属 炭酸塩類、 水素化アルカリ金属類、 有機金属塩類、 環状脂肪族 3級ァミン類であ
    [0337] - o
    [0338] 反応温度は一 2 0〜 1 5 (TCであり， 好適に 0〜 1 0 0 である。
    [0339] 反応時間は主に 温度， 原料化合物又は使冃される溶媒の種類によって異な る力^ 通常 30分乃至 30時間であり、 好適には 2乃至 15時間である。
    [0340] (第 9工程） -
    [0341]
    [0342] ( I I b) ( IV) (Id)
    [0343] (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R7 及び Qは前記と同意義を示し、 Z2 は OH基、 SH基、 NH2基を示し、 R8 は C群から選択される置換分を有してもよい炭素 数 1乃至 6個のアルキル基、 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2 乃至 6個のアルケニル基及び C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2 乃至 6個のアルキニル基を示し、 Yはハロゲン原子を示す。 Yは好適には弗素原 子又は塩素原子を示す。 ）
    [0344] 本工程は、 一般式 （X I l b) で表される化合物と一般式 （X IV) で表され る化合物とを溶媒の存在下又は非存在下に、 塩基存在下反応させることにより、 一般式 （I d) で表される化合物 （本発明の一般式 （I) において、 R4 力 群 から選択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 B群から選択される置 換分を有する置換ォキシ基又は B群から選択される置換分を有する置換チォ基で ある化合物） を製造する方法である。
    [0345] 本工程の原料化合物である一般式 （X I l b) で表される化合物は、 第 6工程 又は第 7工程に準じた方法により製造できる。
    [0346] 本工程に使用される溶媒は反応に関与しないものであれば限定するものではない が、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類、 例えばジ ェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 ジメトキシェタンのようなェ一テル類、 例えばメ夕ノール、 エタノールのようなアルコール類、 例えばァセトニトリル、 プロピオニルニトリルのような二トリル類、 例えばジメチルホルムアミド、 ジメ チルァセトアミドのようなアミド類、 例えばジメチルスルホキシドのようなスル ホキシド類等であり、 好適には芳香族炭化水素類、 ニーテル類、 アミド類、 スル ホキシド類である。
    [0347] 使用される塩基としては、 例えばアンモニア水、 水酸化ナトリウム、 水酸化力 リウムのようなアルカリ金属類、 例えば炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウム 、 炭酸ナトリゥム、 炭酸力リゥムのようなアル力リ金属炭酸塩類、 例えば水素化 ナトリウム、 水素化カリウムのような水素化アルカリ金属類、 例えばリチウムジ イソプロピルアミド、 リチウムへキサメチルジシラザン、 カリウムへキサメチル ジシラザンのような有機金属塩類、 例えばブチルリチウムのような低級アル力リ 金属塩類、 例えば 1 , 4-ジァザビシクロ [2, 2, 2] オクタン、 1，8-ジァザビシクロ [5 , 4, 0] ゥンデセンのような環状脂肪族 3級ァミン類、 例えばピリジン、 4-ジメチ ルァミノピリジンのような芳香族 3級ァミン類等であり、 好適にはアル力リ金属 炭酸塩類、 水素化アルカリ金属類、 有機金属塩類、 環状脂肪族 3級ァミン類であ る。
    [0348] 反応温度は一 2 0〜1 5 0 °Cであり、 好適には 0〜1 0 0 °Cである。
    [0349] 反応時間は主に反応温度、 原料化合物又は使兩される溶媒の種類によって異な るが、 通常 3 0分乃至 3 0時間であり、 好適には 2乃至 1 5時間である。 以上に示した各工程の反応後、 各目的物:ま常法により、 析出した結晶を濾取す るか水で希釈後水と混和しない溶媒により抽出する;：とにより単離される。 必要 ならば再結晶又はカラムクロマトグラフィーにより精製することができる。
    [0350] [発明を実施するための最良の形態]
    [0351] 以下に、 実施例及び製剤例を上げ、 本発明を更に具体的に説明する。
    [0352] (実施例 1 )
    [0353] N-2-キノリル- 3,4,5,6- テ卜ラヒドロフタルイミド
    [0354] 0.20g のテトラヒドロフタル酸無水物と 0.19gの 2-ァミノキノリンの 1、2-ジクロ 口ベンゼン （5ml ) 溶液を触媒量のパラトルエンスルホン酸存在下 200 °Cで 30時 間加熱した。 室温に冷却後、 溶媒を減圧留去し、 残渣をシリカゲルクロマトグラ フィ一にて精製し 0.256gの標記化合物を融点 159〜161 °Cの結晶として得た。 (実施例 2) . ·'
    [0355] N-3,5-ジフルォロ- 6- メ卜キシピリジン- 2- ィル- 3， 4， 5、 6- テトラヒドロフタル イミ ド
    [0356] 8111^の3，4，5,6-テトラヒドロフタル酸無水物と 84mgの 2-ァミノ- 3， 5- ジフルォ 口- 6- メ卜キシピリジンのトルエン （5ml ) 溶液を、 角虫媒量のパラトルエンスル ホン酸存在下 120 °Cで 2日間加熱した。 室温に冷却後、 溶媒を減圧下留去し、 残 渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一にて精製し 0.13gの標記化合物を融点 120〜122 °Cの固体として得た。
    [0357] (実施例 3 )
    [0358] N- 3,5-ジフルォ口- 6- (エトキシカルボ二ルメチルチオ） ピリジン- 2- ィル- 2,3 - ジメチルマレイミド
    [0359] 0.10 gの 2, 3-ジメチルマレイン酸無水物と 0.18 gの 2-ァミノ -3， 5- .ジフルォ U -6- エトキシカルボ二ルメチルチオピリジンの 1，2-ジクロロベンゼン溶液 （5ml ) を、 触媒量のパラトルエンスルホン酸存在下 180 °Cで 12時間加熱した。 室温に 冷却後、 溶媒を減圧下留去し、 反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに て精製し 0.17 gの標記化合物を融点 109〜110 °Cの結晶として得た。
    [0360] (実施例 4)
    [0361] 9- {3， 5-ジフルォ口- 6- !2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } ィミノ- 8_ チ ァ -1,6- ジァザビシク Ώ [4,3,0 ] ノナン- 7- オン
    [0362] 0.25gの 1- N- {3,5-ジフルォロ- S- (2-ブロビニ儿ォキジ:： ピロジン- 2- ィルト チォカルバモイルーへキサヒ ドロ一ピリダジンと 0.19mlのピリジンのジクロロメ タン (5ml) 溶液に、 0°C窒素雰囲気下、 1.2ml のホスゲンの U卜 トルニン溶液 を滴下した。 室温で 90分撹袢後、 反応液を氷水に注ぎジクロロメタンで抽出した 。 抽出液を減圧下濃縮後、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製 し 0.26 gの標記化合物を融点 214 °Cの結晶として得た。
    [0363] (実施例 6 )
    [0364] N-3，5-ジフルォ口- 6- イソプロピルチオピリジン- 2- ィル -_3， 4， 5-ーテトラヒドロ _ フタルイミ ド
    [0365] 57 1のイソプロピルチオールのテトラヒドロフラン溶液に 23mgの水素化ナ卜 リウムを 0°C窒素雰囲気下加え、 15 分撹拌した。 その後 150mg の N- 3,5,6-トリフ ルォロピリジン- 2- ィル- 3, 4， 5， 6- テトラヒドロフタルイミ ドのテトラヒドロフ ラン溶液を加え、 30 分撹拌した。 反応液を水に注ぎ酢酸ェチルで抽出後、 濃縮し 残渣をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一で精製し、 74. lmg の標記化合物を融 点 136〜140 の結晶として得た。
    [0366] (参考例 1 )
    [0367] 2-ァミノ- 3, 5， 6- トリフルォロピリジン
    [0368] 23gの 2，3,5，6-テトラフルォロピリジンと 70mlの 30%アンモニア水を封管中 13 0 でで 40時間加熱した。 室温に冷却後反応混合物を水に注ぎジクロロメタンで拍 出し、 有機相を濃縮することで 14.5 gの標記化合物を得た。
    [0369] 'H-NMRスペクトル（270MHz CDC13)
    [0370] δ :7.27 (t, d, J=7.2,8.5Hz, 1H) , 4.70-4.51 (br, 2H)
    [0371] (参考例 2 )
    [0372] 2-アミノー 3， 5-ジフルォ口- 6- (2 -プロピニルォキシ） ピリジン
    [0373] 501 の 2-ァミノ- 3,5, 6- トリフルォロピリジンと 0.24mlのプロパルギルァ几 コールの ΝΛ-ジメチルホルムアミ ド (20ml) 溶液に 162 mgの 60wt%油性水素化十 卜リゥムを 0°Cで徐々に加えた。 窒素雰囲気下同温で 1時間撹拌後室温で 16時間 撹拌し、 反応液を水に注ぎ酢酸ェチ儿で抽出した。 乾燥濃縮後シリカゲルカラム クロマトグラフィーで精製し、 547 mgの標 Ξ化合物を融点 〜 57°Cの結晶として 得た。
    [0374] (参考例 3)
    [0375] 2 -ァミノ- 3， 5- ジフルォ口- 6- エトキシカルボ二ルメチルチオピリジン
    [0376] 0.21mgの水素化ナトリウムのテトラヒドロフランの懸濁溶液 （10ml) に 0.96ml のェチル 2-メルカプ卜アセテートを 0°C窒素雰囲気下で滴下した。 10分間撹拌 後 2-ァミノ- 3， 5,6- トリフルォロピリジンのテトラヒドロフラン溶液 (5ml ) を 滴下し、 室温で 12時間撹拌後 70°Cで 11時間加熱した。 反応液を室温にまで冷却し 氷水に注ぎエーテル抽出。 有機相を濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ フィ一で精製し 707mgの標記ィヒ合物を屈折率 nD 1.547 のオイルとして得た。 (参考例 4)
    [0377] 2,6-ジァミノ- 3, 5- ジフルォロピリジン
    [0378] 1.3 gの 2-ァミノ- 3,5,6- トリフルォロピリジンと 4mlの 30%アンモニア水の 混合物を封管中 140 °Cで 20時間加熱した。 室温に冷却後反応混合物を水に注ぎジ クロロメ夕ンで抽出し、 有機相を濃縮し残渣をシリ力ゲル力ラムクロマ卜グラフ ィ一で精製し 105 mgの標記ィヒ合物を得、 同時に 1.02 gの原料を回ぬした。
    [0379] 'Η- Mffiスぺクトル（2Q0fflz CDC13)
    [0380] δ :7.04(t, J=9.3Hz, 1H) , 4.07-3.65 (br， 4H)
    [0381] (参考例 5) - 3,5-ジフルォ口- 6- (2-ブロビニルォキシ） ピリジル- 2- イソチオシァネート
    [0382] 0.13mlのチォホスゲンと 196 mgの炭酸水素ナトリウムのクロ口ホルム （4ml) 一水 （3ml) 混合溶液に、 253 mgの 2-アミノー 3， 5-ジフルォロ- 6- (2-プロピニル ォキシ） ピリジンのクロ口ホルム溶液 （4ml) を滴下した。 室温で反応液を激し く 2時間撹拌したのち 20時間放置した。 反応液を水に注ぎクロ口ホルムで抽出し 、 有機相を乾燥後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し 212 mgの標記ィヒ 合物を得た。
    [0383] - NMRスペクトル（270冊 z CDCla)
    [0384] δ :7.33(t, J=7.8Hz, 1H) ,4.98 (d, 2.4Hz, 2H) ,2.51 (t, J=2.4Hz, 1H!
    [0385] (参考 ί列 6、 i/6drh>d :/0z6 OAV，
    [0386]
    [0387] (製剤例 5) (水和剤）
    [0388] 実施例 3で得た化合物 25 %、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリゥム塩 2. 5%, リグニンスルホン酸カルシゥム塩 2. 5 %及び珪藻土 70 %を混合粉砕し て水和剤を得た。
    [0389] (製剤例 6) (乳剤）
    [0390] 実施例 2で得た化合物 15 %、 シクロへキサノン 35 %、 ドデシルベンゼンス ルホン酸カルシウム塩 2. 61%、 ポリオキシエチレンジスチレン化メチルフエ ノールエーテル 3. 96%、 ポリオキシエチレンアルキルエーテル 1. 87%、 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルリン酸カルシウム塩 0. 26%、 キ シレン 1. 3 %及びメシチレン 40 %を均一に溶解し乳剤を得た。
    [0391] (製剤例 7) (乳剤）
    [0392] 実施例 1で得た化合物 30%、 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 2. 61 %、 ポリオキシエチレンジスチレン化メチルフエノールェ一テル 3. 96% 、 ポリオキシエチレンアルキルエーテル 1. 87%、 ポリオキシエチレンノニル フニニルエーテルリン酸カルシウム塩 0. 26%及びキシレン 61. 3%をよく 混合して乳剤を得た。
    [0393] (製剤例 8) (粒剤）
    [0394] 実施例 4で得た化合物 5%、 ラウリルアルコール硫酸エステルナトリゥム塩 2 %、 リグニンスルホン酸ナトリウム塩 5 %、 カルボキシメチルセルロースナ卜リ ゥム塩 2%、 炭酸カルシウム 66%及びベントナイ卜 20%を均一に混合し粉砕 した。 この混合物 100重量部に水 20重量部を加えて練合し、 押出式造粒機を 用いて、 14〜32メッシュの粒状に加工した後、 乾燥して粒剤を得た。
    [0395] (製剤例 9) (粒剤）
    [0396] 実施例 2で得た化合物 5 %、 ベン卜ナイ ト 30%、 タルク 62. 5%、 リグ二 ンスルホン酸ナトリゥム塩 2%、 ナトリゥムジォクチルスルホサクシネー卜 0. 35%、 プロピレングリコール 0. 075 %及び水 0. 075 %を均一に混合し 粉砕した。 この混合物 100重量部に水 20重量部を加えて練合し、 押出式造粒 機を用いて、 14〜32メッシュの粒状に加工した後、 乾燥して粒剤を得た。 (製剤例 1 0) (粒剤）
    [0397] 実施例 4で得た化合物 4 %、 ベン卜ナイ 卜 30 %、 クレー 63 %、 ポリビュル アルコール 1 %及びアルキ儿ベンゼンスルホン酸ナ卜リゥム塩 2%を均一に混合 し粉砕した。 この混合物 100重量部に水 20重量部を加えて練合し、 押出式造 粒機を兩いて、 14〜32メッシュの粒状に加工した後、 乾燥して粒剤を得た。
    [0398] (製剤例 1 1 ) (粒剤）
    [0399] 実施例 3で得た化合物 4%、 ベン卜ナイト 35%、 タルク 58%、 アルキルナ フタレンスルホン酸ナトリゥム塩 2%及びナトリゥムジォクチルスルホサクシネ ―ト 1 %を均一に混合し粉碎した。 この混合物 100重量部に水 20重量部を加 えて練合し、 押出式造粒機を いて、 14〜32メッシュの粒状に加工した後、 乾燥して粒剤を得た。
    [0400] (製剤例 1 2) (粒剤） - 実施例 4で得た化合物 5%、 ホワイ ト力一ボン 1%、 リグニンスルホン酸カル シゥム塩 5%、 クレー 84%及びカルボキシメチルセルロースナ卜リゥム塩 5% をよぐ粉砕混合し、 水を加えてよく練り合わせた後、 造粒乾燥して粒剤を得た。 (製剤例 1 3) (水和剤）
    [0401] 実施例 2で得た化合物 80 %、 ドデシルペンセンスルホン酸ナ卜リゥム塩 3 % 、 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩 2 %、 リグニンスルホン酸ナ卜リ ゥム塩 2%、 合成アモルファスシリカ 3%、 力オリナイ 卜 1 0%を混合し、 エア —ミルで粉砕し、 再び混合して包装した。
    [0402] (製剤例 14) (粒剤）
    [0403] 製剤例 13の水和剤 15%、 カオリンクレー 50 %、 タルク 25 %及びリグニ ンスルホン酸ナトリウム塩 10%を、 回転ミキサ-又は流動床ミキサー中で混合 し、 水を噴霧して顆粒化させた。 大部分が 1. 0-0. 1 5mmになったら、 顆 粒を取りだし、 乾燥後、 篩にかけた。 オーバーサイズの物質を粉砕し、 1. 0— 0. 1 5 mmの顆粒を得た。
    [0404] (製剤例 1 5) (水和顆粒）
    [0405] 実施例 3で得た化合物 80%、 特殊ホリカ ホン駿重合物ナ卜リゥム塩 1. 2 5%、 水 3. 75%、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 3%、 デキスト リン 7%及び酸化チタン 5%を混合し、 次いでエア一ミルで粉砕し、 回転ミキサ —又は流動床ミキサー中に加え、 水を噴霧して顆粒化させた。 大部分が 1. 0- 0. 15mmになったら顆粒を取り出し、 乾燥後、 篩にかけた。 オーバ一サイズ の物質を粉砕し、 1. 0— 0. .15mmの顆粒を得た。
    [0406] (製剤例 16 ) (水性懸濁液）
    [0407] 実施例 1で得た化合物 25部、 ナトリウムジォクチルスルホサクシネ一ト 0.
    [0408] 7部、 プロピレングリコール 0. 15部、 リグニンスルホン酸カルシウム塩 10 部、 水 44. 15部及びプロピレングリコール- 10部を固形粒子が 5ミクロン以 下の直径に減少されるまで、 ボールミル、 サンドミル又はローラ一ミル中で一緒 に粉砕した。 この粉碎スラリー 90部に、 0. 05% (W/W) キサンタンガム 水溶液 10部を加えて混合し、 水性懸濁液を得た。
    [0409] (製剤例 17) (溶液）
    [0410] 実施例 4で得た化合物 30%、 ジメチルホルムアミド 30%及び 3—メチルー 3—メトキシブ夕ノール 40%を合わせ、 撹拌して溶液を得た。
    [0411] [発明の効果]
    [0412] (試験例 1 )
    [0413] 面積 150 c m2 のプラステツク製のホjトに畑土壌をつめ、 一年生畑雑草で あるアキノエノコログサ、 ィヌビエ、 セィバンモロコシ、 ィチビ、 ォナモミ、 ィ ヌホウズキ、 ノハラガラシ、 作物である小麦、 大豆、 トウモロコシの各種子を播 種し、 ついで、 同じ土壌で覆土した。 翌日、 本発明化合物を所定濃度の水和剤に 調製し、 ピぺッ卜でポッ ト当り 15m 1を均一に処理した。 処理後のポッ トはガ ラス温室内に置き、 3週間経過した後植物の生育状態を観察し、 次の基準に従つ て除草効力を判定した。
    [0414] (判定基準）
    [0415] 無処理のポッ 卜の植物に対し
    [0416] 生育阻害が [！ 〜 5 % 効 力 0
    [0417] 6 〜30 % " 1
    [0418] ノノ 31 〜50 % )1 2
    [0419] ノノ 51 〜70 % )! 3
    [0420] )1 71 〜95 %■ n 4
    [0421] ノノ 96 〜1D0 % ノノ
    [0422] 試験例 1の結果を表 - 2に示 _
    [0423] (試験例 2)
    [0424] 試験例 1と同様に植物を播種覆土後、 ガラス温室内で 12日間育成した。''その 後、 所定濃度に調製した本発明化合物の水和剤にグラミン S (三共株式会社製） を 0. 05%となるように添加し、 lm2 当り 100mlを均一散布した （散布 水量 1000リットルノ ha) 。 散布後 12日間経過したところで植物の生育状 態を観察し、 試験例 1と同一の判定基準に従って除草効力を判定した。
    [0425] 試験例 2の結果を表一 3に示す。
    [0426] 尚、 試験例 1、 試験例 2における比較化合 ¾ (Aj とは、 来国特許 440S6 90号に記載の である,
    [0427] 2 (試験例 1 ) 発 芽 前 十 壊 処 理 化 ィ ァェ セ ィ 才 ィ ノ ダ 卜 與夏 キノ ィ キ ノ I 物 ノ：3 パ'モ ビ モ 小 ラ ギ ズ .モ
    [0428] Kg/ a ュ Π ン α J
    [0429] 号 グ コ ズ ラ
    [0430] サ シ ャ ン ン
    [0431] 1 5 δ 4 4 5 o 5 1 0 0
    [0432] 4 0.5 4 5 4 4 3 δ o 0 0 0
    [0433] 0.2D ό 4 3 厶 ο o u u π υ
    [0434] 1 5 5 5 o 4 ο o 1 0 0
    [0435] 9 0.5 D 5 5 ό 1 5 Ό 0 0 0
    [0436] 0.25 4 5 4 5 0 5 o 0 0 0
    [0437] 1 5 5 5 5 4 ο 5 1 " 1 0
    [0438] 42 Ο.δ 5 5 5 D 3 D δ 0 0 0
    [0439] 0.25 4 5 4 δ 2 5 5 0 0 0
    [0440] 1 4 5 4 4 0 ο o 0 0 0
    [0441] 1 93 Ο.δ 3 4 4 3 0 4 o 0 0 0
    [0442] 0.25 1 3 9 0 0 3 0 0 0 比較 1 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 化合物 0.5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    [0443] (A) 0.25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 一 3 (試験例 2 ) 杂隹草生育其月室葉処理 化 ィ ァェ セ ィ 才 ィ ノ ダ 卜 1 量 ヌ キノ ィ チ ナ ヌ 八 ム ィ ゥ 物 ビ ノ バモ ビ モ ホ ラ ギ ズ モ ら / MQ ェ a ン D 、 ゥ ガ D
    [0444] グ コ ズ ラ
    [0445] サ ン キ ン シ
    [0446] 1 □ c
    [0447] O Ό ο O Ο ο Δ ο
    [0448] 4 Ο.δ r- 1
    [0449] D b D ό o Ο ο 1 Δ 1
    [0450] 4 3 3 D 4 ο ο 1 1 0
    [0451] 1 b o o o o D ΰ 4
    [0452] 9 0.5 rr
    [0453] O 5 o d D Ο ο Δ 1
    [0454] U . D 4 5 4 D 5 D D 0 1 0
    [0455] 1 ό o Ό O Ό Ο 4 3
    [0456] 42 Ο.δ 5 O δ ο Ό Ο 2 3 1
    [0457] Π υ .00 η 5 D Ο ο 〇 2 0
    [0458] 1 4 4 4 D 0 1 0
    [0459] 1 1 9 0.5 o 5 δ 4 0 0 0
    [0460] U. ώθ 1 1 1 δ 4 4 0 0 0
    [0461] 1 2 3 4 δ 5 ο ο 1 4 1
    [0462] 1 93 Ο.δ 2 2 3 5 4 ο 5 0 3 0
    [0463] 0.25 0 1 1 4 2 ο 4 0 2 0 比較 1 2 2 O 5 4 ο 4 1 4 1 化合物 0.5 1 1 9 4 4 0 3 1
    [0464] (A) 0.25 0 0 0 2 4 1 0 1 [産業上の利用可能性]
    [0465] 本発明の化合物は、 発芽前及び発芽後のいずれの処理方法によっても種々の雑 草に対して優れた除草効果を示し、 かつ、 作物一雑草間に優れた選択性を示す。 殊に、 畑作の茎葉処理及び土壌処理用除草剤として、 畑地に生育する種々の雑 草、 例えば、 ソバカズラ、 サナェ夕デ、 スベリヒュ、 ハコべ、 シロザ、 ァォゲイ トウ、 ノハラガラシ、 ナズナ、 ィチビ、 アメリカキンゴジカ、 フィールドパンジ 一、 ヤエムグラ、 セィヨウヒルガオ、 ヒメォドリコソゥ、 ホトケノザ、 シロバナ チョウセンアサガオ、 ィヌホオズキ、 ォオイヌノフグリ、 ィヌカミツレ、 コーン マリ一ゴールドのような広葉雑草；ィヌビエ、 エノコログサ、 メヒシバ、 ォヒシ バ、 スズメノカタビラ、 スズメノテツボウ、 ェンパク、 カラスムギ、 セィバンモ 口コシ、 シバムギ、 ゥマノチヤヒキ、 ギヨウギシバのようなイネ科雑草；ツユク サのようなツユクサ科雑草及びコゴメガヤッリ、 ハマスゲのようなカャッリグサ 科雑草等の種々の雑草に対して、 除草活性を示し、 かつ、 トウモロコシ、 コムギ 、 イネ、 ダイズのような主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。 又、 水田用除草剤として、 水田に発生する種々の雑草、 例えば、 タイヌビエの ようなイネ科雑草； コナギ、 ァゼナ、 キカシグサ、 ミゾハコべのような広葉雑草 ； タマガヤッリ、 ホタルイ、 マツバイ、 ミズガヤッリのような力ャッリグサ科 草等に対して除草活性を示し、 かつ、 イネに対しては問題となる薬害を示さない 更に、 畑地、 水田のみならず、 果樹園、 桑園、 非農耕地においても使用するこ とができる。
    [0466] 尚、 本発明化合物は、 植物を枯死させることなく、 その生長を抑制する作用も 有するので、 例えば、 水稲の短捏ィヒによる倒伏防止、 芝生の生育抑制による刈込 - 回数の低減等の種々の有用性力期待される。
    [0467] 除草剤及び植物生長調節剤を調製するには、 固体担体、 液体担体のような担体 で希釈し、 必要に応じて、 界面活性剤のようなその他の製剤闬補助剤を加えるこ とにより、 粉剤、 粗粉剤、 粒材、 微粒剤、 乳剤、 懸濁剤、 水和剤、 フロアブル剤 、 水溶剤、 液剤等に調製することができる。 もちろん、 精製の任意の段階で精製 を中止し、 粗製物を有効成分とすることもできる。
    [0468] 担体とは、 有効成分の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、 輸送若しく は取扱を容易にするために除草剤及び植物生長調節剤に混合される、 合成又は天 然の、 無機又は有機物質を意味する。
    [0469] 適当な固体担体としては、 例えば、 クレー、 タルク、 ジ一クライ卜、 バ一ミキ ユライト、 消石灰、 珪砂、 珪藻土、 カオリン、 ァタパルジャイトクレー、 ベント ナイト、 炭酸カルシウム、 硫酸アンモニゥム、 酸性白土、 含水無晶形ニ酸化珪素 、 方解石、 ドロマイ ト、 燐石灰、 ゼォライ卜のような無機物質；クマロン樹脂、 アルキド樹脂、 石油樹脂、 ポリ塩化ビュル、 コ一バルガム、 ダンマルガム、 エス テルガムのような樹脂；カルナパロウ、 パラフィンロウ等のワックス類； くるみ 、 ナッツ等の堅果の殻；タバコ粉、 小麦粉、 木粉、 きな粉、 澱粉、 大豆粉；尿素 等が挙げられる。
    [0470] 適当な液体担体としては、 例えば、 水；キシレン、 メチルナフタレンのような 芳香族炭化水素類；メタノール、 エタノール、 イソプロパノール、 エチレングリ コール、 セロリルブのようなアルコール類；アセトン、 シクロへキサノン、 イソ ホロンのようなケトン類；大豆油、 綿実油のような植物油； ジメチルスルホキシ ド、 Ν, Ν-ジメチルホルムアミド、 ァセトニトリルのような極性溶媒等力 S挙げられ な
    [0471] 分散、 乳化、 湿潤、 拡展等の目的で使用される界面活性剤は、 イオン性でも非 イオン性でもよい。
    [0472] 適当な陰イオン性界面活性剤としては、 例えば、 ラウリルサルフヱ一卜のナト リゥム塩のようなアルキル硫酸エステル類；パラフィンスルホン酸のナトリゥム 塩のようなアルキルスルホン酸塩； ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリゥム塩
    [0473] 、 ィソブチ儿.ナフタレンスルホン酸のナ卜リゥム塩 Οようなアルキルァリールス ルホン酸塩； ジェチルへキシルス儿ホコ ク酸のナトリゥム塩のようなジアルキ ルスルホコハク酸塩；ポリオキシニチレンノニルフエニルエーテルの燐 ¾エステ 儿及びその塩のようなボリ Τキシエチレンァルキ；しァリ一儿 （又はァルキ儿！ 二 一テリレ燐酸エステル類；ポ ' ι -ーテルの硫酸エステル及 びその塩のようなポリ (又はアルキルァリール） ェ一テ ル硫酸エステル類； リグニンスルホン酸のナトリゥム又はカルシウム塩のような リグニンスルホン酸塩；ォレイン酸のナ卜リゥム塩のような高級脂肪酸の塩等が 挙げられる。 .
    [0474] 適当な陽イオン性界面活性剤としては、 例えば、 ラウリルアミン酢酸塩のよう な高級脂肪酸ァミンの塩類；ポリォキシェチレンステアリルァミンのような高級 脂肪酸ァミン酸化工チレン縮合物等が挙げられる。
    [0475] 適当な非イオン性界面活性剤としては、 例え-ば、 脂肪酸のグリセライド；脂肪 酸の蔗糖エステル；ポリオキシエチレンォレイン酸エステルのようなポリオキシ エチレンアルキルエステル；高級脂肪族アルコールの酸化エチレン縮合物のよう なポリォキシエチレンアルキルエーテル；アルキルフエノール又はアルキルナフ ト一ルの酸化ェチレン縮合物のようなポリォキシェチレンアルキルァリ一ルエー テル；ポリォキシェチレンポリォキシプロピレンブロックコポリマ一； ソルビタ ンモノアルキレ一トやそのェチレンォキシド付加物のようなソルビタン脂肪酸ェ ステル及びポリォキシェチレンソルビ夕ン脂肪酸エステル等が挙げられる。 除草剤として使用する場合には、 他の成分、 例えば、 ゼラチン、 カゼイン、 ァ ラビアゴム、 カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩（CMC) 、 ポリビニルァ ルコール、 メチルセルロースのような保護コロイド剤； トリボリリン酸ナトリゥ ムのような分散剤；ペンナイ卜のような増粘剤； リグニンスルホン酸.塩；アルギ ン酸塩；酸性燐酸ィソプロピル (PAP) 等を含有することもある。
    [0476] 又、 除草剤として使用する場合においても、 他の殺菌剤、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 除草剤、 植物生長調節剤、 肥料、 土壌改良剤等と混合し、 適用範囲を 拡大し、 省力化を図ることもできる。
    [0477] 処理方法としては、 通常製剤化して、 雑草の発芽前又は発芽後約 1か月以内に 土壌処理、 茎葉処理又は湛水処理する。 土壌処理には、 土壌表面処理、 土壌混和 処理があり、 茎葉処理には、 植物体の上方からの処理のほ力 作物に付着しない よう雑草に限って処理する局部処理等があり、 湛水処理には、 粒剤の散布や水面 への灌注処理等がある。
    [0478] 本発明化合物は、 水田、 畑地、 果樹園、 牧草地、 芝主地、 森林又は非農耕地の 除草剤として使用できる。
    [0479] その処理量は、 気象条件、 製剤形態、 処理時間、 処理方法、 場所、 対象雑草、 対象作物等により異なるが、 通常、 有効成分として、 1アール当たり 1 g乃至 1 0 0 g、 好ましくは、 2 . 5 g乃至 2 5 gであり、 乳剤、 水和剤、 懸濁剤等は、 通常、 その所定量を 1アール当たり 1乃至 1 0リットルの水 （所望により、 界面 活性剤、 ポリオキシエチレン樹脂酸、 リグニンスルホン酸塩、 ァビエチン酸塩、 ジナフチルメタンジスルホン酸塩、 パラフィンのような展着剤を添加できる。 ） で希釈して処理し、 粒剤等は、 通常、 何等希釈することなく処理する。
    权利要求:
    Claims

    一般式
    (式中、 Q 一 n一主冃 の 囲 -2)
    (式中、 Xは酸素原子又は硫黄原子を示し、 R5及び R6 は同一若しくは異なつ て炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示す力又は R5 と が一緒になって炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 ）
    R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示し、 R4 は下記 A群から選択される置換分を 1若しくは 2個有してもよいァミノ基、 下記 B群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B群から選択される置 換分を有する置換チォ基を示すか、 或いは R3 と R4 が一緒になつて式一 CH=' CH— CH = CH—で表される基を形成してもよい。 ） で表される化合物。
    [A群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [B群]
    下記 C群から選択される置換分を有してもよし、炭素数 1乃至 6個のァルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル 基及び下記 C群カら選択される置換分を有してもよ I、炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基。 5 δ
    [C群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシ力ルポ二ル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケ ニルォキシカルボニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ力ルポニル基
    2. Qは （Q— 1 ) 又は （Q— 2) を示し、 Xは酸素原子を示し、 R1 及び R 3 は同一又は異なってハロゲン原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R4 は A群 から選択される置換分を 若しくは 2個有してもよいアミノ基、 B群から選択さ れる置換分を有する置換ォキシ基又は B群から選択される置換分を有する置換チ ォ基を示すか、 或いは R3 と R4 は一緒になって式—CH二 CH— CH = CH— で表される基を 成してもよく、 R5 及び R6 はメチル基であるか又は R5 と R 6 は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す請求項 1に記載の 化合物。
    3. Qは （Q— 1 ) 又は （Q— 2) を示し、 Xは酸素原子又は硫黄原子を示し 、 R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示し、 R 4 は下記 A' 群から選択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 下記 B * 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B' 群から選択される 置換分を有する置換チォ基を示すか、 或いは R3 と R4 は一緒になつて式— CH =CH - CH-CH—で表される基を形成してもよく、 R5 及び Re は同一又は 異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示すか又は R5 と Rs は一緒になつて 炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す請求項 1に記載の化合物。
    [Α' 群]
    炭素数 2乃至 6個のァルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [Β' 群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニ儿基。
    4. Qは （Q— 1) 又は （Q—2) を示し、 Xは酸素原子を示し、 及び R 3 は同一又は異なってハロゲン原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R4 は A' 群から選択される置換分を 1若しくは 2個するァミノ基、 B' 群から選択される 置換分を有する置換ォキシ基又は B ' 群から選択される置換分を有する置換チォ 基を示すか、 或いは R3 と R4 は一緒になつて式一 CH = CH— CH = CH—で 表される基を形成してもよく、 R5及び R6 はメチル基を示すか又は R5 と は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す請求項 1に記載の化 合物。
    5. Qは （Q— 1) 又は （Q— 2) を示し、 Xは酸素原子を示し、 R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示し、 R4 は下言己 B" 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B"群から選択される置 換分を有する置換チォ基を示し、 R5及び R6 は同一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示すか又は R5 と R6 は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個 のアルキレン基を示す請求項 1に記載の化合物。
    [B" 群]
    炭素数 2乃至 6個のァルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のァルキニル基。
    6. Qは （Q— 1) 又は （C1一 2) を示し、 Xは酸素原子を示し、 R1 及び R 3 は同一又は異なってハロゲン原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R4 は B" 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は B"群から選択される置換分 を有する置換チォ基を示し、 R5 及び Rs は同一又は異なって炭素数 1乃至 6個 のアルキル基を示すか又は R5 と R6 は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のァ
    '基を示す請求項 1に記載の化合物。
    7. Qは （Q— 1 ) 又は （Q— 2) を示し、 Xは酸素原子を示し、 R1 及び R 3 は同一又は異なって弗素原子又は塩素原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R 4 は B" 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は B" 群から選択され る置換分を有する置換チォ基を示し、 R5 及び R6 はメチル基を示す力又は R 5 と R6 は一緒になって炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す請求項 1に記 載の化合物。
    8. Qは （Q— 1 ) を示し、 R1 及び R3 は弗素原子を示し、 R2 は水素原子 を示し、 R4 は B" 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は B" 群か ら選択される置換分を有する置換チォ基を示し、 R5 と R5 は一緒になつてプチ レン基を示す請求項 1に記載の化合物。
    9. Qは （Q— 1 ) 又は （Q—2) を示し、 Xは酸素原子を示し、 R' 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示し、 IV は炭素数 2 乃至 6個のアルキニルォキシ基を示し、 R5 及び R6 は同一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示すか又は R5 と？、6 は一緒になつて炭素数 3若しく は 4個のアルキレン基を示す請求項 1に記載の化合物。
    1 0. Qは （Q— 1 ) 又は （Q— 2) を示し、 Xは酸素原子を示し、 R1 及び R3 は同一又は異なってハロゲン原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R4 は炭 素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基を示し、 R5 及び R6 は同一又は異なって 炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示すか又は R 5 と R6 は一緒になつて炭素数 3 若しくは 4個のアルキレン基を示す請求項 1に記載の化合物。
    1 1. Qは （Q— 1 ) を示し、 R1 及び Rs は同一又は異なって弗素原子又は 塩素原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のアルキニ儿 ォキシ基を示し、 R5 及び Rs はメチル基を示すか又は Rs と Rs は一緒になつ て炭素 ¾3若しくは 4個のアルキレン基を示す請求: 11に記載の化合牧。
    12. Qは （Q— 1 ) を示し、 R1 及び R3 は弗素原子を示し、 R2 は水素原 子を示し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基を示し、 R5 と Rs は 一緒になつてブチレン基を示す請求項 1に記載の化合物。
    13. N- {3，5-ジフルォ口- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィルト 3， 4,5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    14. N- {5-クロ口一 3-フルォロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィ ル} 3，4，5，6-テトラヒドロフタルイミド --
    1 5. N- {3-クロロー 5-フルォロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィ ル} 3, 4, 5， 6-テ卜ラヒドロフタルイミド
    1 6. N- {3, 5-ジクロロ- 6- (2-ブロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3,4, 5,6-テ卜ラヒドロフタルイミド
    1 7. {3，5-ジフルォロ- 6- U-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン - 2 - ィル } 3, 4,5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    18. N- {5-クロ口一 3 -フルォロ -6- ひ-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリ ジン- 2- ィル } 3, 4,5, 6-テ卜ラヒドロフタルイミド
    19. {3-クロ口一 5-フルォロ -6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリ ジン- 2- ィル } 3,4,5,6-テ卜ラヒドロフタルイミド
    20. N- {3，5-ジクロロ- 6- -メチル -2- ブロピニルオキシ） ピリジン- 2- ィル } 3，4,5，6-テトラヒドロフタルイミド
    21. N- {3，5-ジフルォロ- 6- (2-ブロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2， 3-ジメチルマレイミド
    22. N- {5-クロ口一 3-フルォロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン _2 - ィ ル} 2， 3-ジメチルマレイミド
    23. N- {3，5-ジフルォ口- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 2， 3_ジメチルマレイミド
    24. N- {5-クロ口一 3-フルォロ- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリ ジン- 2- ィ儿 ·} 2, 3-ジメチルマレイミド
    25. 請求項 1に規定した化合物より選択された化合物の有効量を、 担体又は 賦形剤とともに含有する、 除草組成物。
    26. 請求項 3に規定した化合物より選択された化合物の有効量を、 担体又は 賦形剤とともに含有する、 除苣組成物。
    27. 請求項 5に規定した化合物より選択された化合物の有効量を、 担体又は 賦形剤とともに含有する、 除草組成物。
    28. 請求項 9に規定した化合物より選択された化合物の有効量を、 担体又は 賦形剤とともに含有する、 除草組成物。
    29. 請求項 1 1に規定した化合物より選択された化合物の有効量を、 担体又 は賦形剤とともに含有する、 除草組成 ¾。
    30. 請求項 1 2に規定した化合物より選択された化合物の有効量を、 担体又 は賦形剤とともに含有する、 除草組成物。
    31. 下記の化合物より選択された化合物の有効量を、 担体又は賦形剤ととも に含有する、 除草組成物。
    N - {3, 5-ジフルォロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3，4,5，6- テトラヒドロフタルイミド
    N- {5-クロ口一 3-フルォロ -6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4,5，6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3-クロロー 5-フル才ロ -6- (2-ブロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4，5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3, 5-ジクロロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4,5, 6-テ トラヒドロフタルイミド
    N- {3,5-ジフル才口- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3,4， 5,6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {5-クロ口一 3-フルォロ- 6- (1-メチル - 2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 3,4， 5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    {3-クロ口一 5-フルォロ- 6- (1-メチル -2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2· - ィル } 3,4,5，6-テ卜ラヒドロフタルイミド
    {3,5-ジクロロ- 6- (1-メチル _2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3,4，5，6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3，5-ジフルォ口- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2，3-ジメ チルマレイミド
    - {5-クロロー 3-フルォロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2, 3-ジメチルマレイミド
    N- {3,5-ジフルォロ- 6- (1-メチル - 2- プロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2,3-ジメチルマレイミ-ド
    '- {5-クロロー 3-フルォロ -6- (1-メチル -2- ブロビニルォキシ） ピリジン - 2 - ィル } 2， 3-ジメチルマレイミ ド
    3 2 . 請求項 1に規定した化合物より選択された化合物の有効量を処理する、 除草方法。
    3 3 . 請求項 3に規定した化合物より選択された化合物の有効量を処理する、 除草方法。
    3 4 . 請求項 5に規定した化合物より選択された化合物の有効量を処理する、 除草方法。
    3 5 . 請求項 9に規定した化合物より選択された化合物の有効量を処理する、 除草方法。
    3 6 . 請求項 1 1に規定した化合物より選択された化合物の有効量を処理する 、 除草方法。
    3 7 . 請求項 1 2に規定した化合物より選択された化合物の有効量を処理する 、 除草方法。
    3 8 . 下記の化合物より選択された化合物の有効量を処理する、 除草方法。
    N- { 3，5-ジフルオロ- 6- (2-ブロビニルォキシ) ピリジン- 2- ィル } 3, 4，5，6- テトラヒ ドロフタルイミ ド
    N- { 5-クロ口一 3-フルォロ- 6- ( 2-フロヒニルォキシ： ピリジン- 2- ィ } 3, 4， 5，6-テトラヒ ドロフタルイミ ド
    N- { 3-クロ 一 5-フルォロ -6- 2-フ Ήピニ儿ォキシ:' ピリジン- 2- ィ儿 } 3, 4, 5， 6-テトラヒ ドロフタルイミ ド N- {3,5-ジクロロ- 6- (2-ブロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル 3, 4, 5, 6-テ 卜ラヒドロフタルイミド -
    N- {3，5-ジフルォ口- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3， 4, 5， 6-テ卜ラヒドロフタルイミド
    {5-クロ口一 3-フルォロ- 6- (1-メチル -2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 3,4, 5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3-クロロー 5-フルォロ- 6- (1-メチル -2- プロピニル才キシ） ピリジン - 2 - ィル } 3,4， 5,6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3，5-ジクロロ- 6- (1-メチル -2- ブロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3， 4， 5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3, 5-ジフルォロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2，3-ジメ チルマレイミド
    {5-クロロー 3-フルォロ -6- (2-プロピニル才キシ） ピリジン- 2- ィル } 2, 3-ジメチルマレイミド
    N - {3，5-ジフルォ口- 6- (卜メチル -2- プロピニル才キシ） ピリジン- 2- ィル } 2,3-ジメチルマレイミド
    ： :- {5-クロロー 3-フルォロ- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2 ― ィル } 2,3-ジメチルマレイミド
    39. —般式
    (式中、 R5 及び R5 は同一若しくは異なって炭素数: L乃至 6個のアルキル基を 示すか又は R5 と Rs は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示 で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 R4 は下記 A群から選択される置換分を 1若しくは 2個有してもよいアミノ 基、 下記 B群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B群から選択 される置換分を有する置換チォ基を示すか、 或いは R3 と R4 は一緒になつて式 一 CH = CH— CH-CH—で表される基を形成してもよい。 )
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 R 1 、 R2、 R3 、 R4 、 R5 及び Rs は前記と同意義を示' で表される化合物の製造法。
    [A群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [B群]
    下記 C群から選択される置換分を有してもよ L'、炭素数 1乃至 6個のァルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル 基及び下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基。
    [C群]
    炭素数 1乃至 6涸のアルキルォキシ力 /レホニル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケ 二ルォキシ力ルボニル基及び炭素数 2乃至 6個のァルキニルォゃシ力ルボニル基
    40. -般式
    (式中、 R 5 及び R 6 はメチル基を示すか又は R5 と R6 は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 ） ―'
    で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なってハロゲン原子を示し、 R2 は水素原子 を示し、 R4 は下記 A群から選択される置換分を 1若しくは 2個有してもよいァ ミノ基、 下記 B群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B群から' 選択される置換分を有する置換チォ基を示すか、 或いは R3 と は一緒になつ て式— CH = CH-CH = CH-で表される基を形成してもよい。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式 .
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 FT 、 R5 及び R5 は前記と同意義を示す。 ） で表される化合物の製造法。
    [A群] 炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のァルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [B群]
    下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 1乃至 6個のアルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル 基及び下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基。
    [C群]
    炭素数.1乃至 6個のアルキルォキシカルボニル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケ 二ルォキシ力ルポニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシカルボニル基
    41. 一般式
    (式中、 R5 及び R6 は同一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示す か又は R5 と R6 は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 )
    で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 R4 は下記 A' 群から選択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 下言己 B' 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又 下記 B' 群から選
    .
    /00976 PCT/JP91/00918
    66 される置換分を有する置換チォ基を示すか、 或いは R3 と は一緒になつて式 — CH-CH— CH = CH—で表される基を形成してもよい。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徵とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5及び R5 は前記と同意義を示す。 ） で表される化合物の製造法。
    [Α' 群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [Β' 群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のァルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    42. 一般式
    (式中、 R5及び Rs はメチル基を示すか又は Rs と Rs は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 ）
    で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なってハロゲン原子を示し、 R2 は水素原子 を示し、 R4 は下記 A' 群から選択される置換分を 1若しくは 2個するァミノ基 、 下記 B' 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B' 群から選 択される置換分を有する置換チォ基を示すか、 或いは R3 と R4 は一緒になつて 式- CH-CH— CH = CH—で表される基を形成してもよい。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 及び R6 は前記と同意義を示す c で表される化合物の製造法 c
    [Α' 群〗
    炭素数 2乃至 6個のァルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のァルキニル基。
    [Β' 群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキ 基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    43. -般式
    (式中、 R5 及び Rs は同一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示- か又は R5 と R6 は一緒になつて炭素 3若しくは 4個 Oアルキレン基を示す c
    :表される化合物と一般式 6S
    (式中、 R1 、 R2及び1¾3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 R4 は下記 B"群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B" 群から選択される置換分を有する置換チォ基を示す。 )
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 及び Rs は前記と同意義を示す。 ） で表される化合物の製造法。
    [B"群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    44. -般式
    (式中、 R5 及び Rs は同一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示す か又は R5 と R6 は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なってハロゲン原子を示し、 R2 は水素原子 を示し、 R4 は下記 B"群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B" 群から選択される置換分を有する置換チォ基を示す。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 Ri 、 R2 、 R3 、 FT 、 R5 及び Re は前記と同意義を示す。 ) で表される化合物の製造法。
    [B" 群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニ儿基及び炭素数 2乃至 6個 Oァルキニ儿'基。
    45 一般式
    (式中、 R5 及び R6 はメチル基を示すか又は R5 と R6 は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 ）
    で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なって弗素原子又は塩素原子を示し、 R2 は 水素原子を示し、 R4 は下記 B"群から選択される置換分を有する置換ォキシ基 又は下記 B"群から選択される置換分を有する置換チォ基を示す。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5及び R5 は前記と同意義を示す。 ： で表される化合物の製造法。
    [B'，群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基 c 46. 式
    (式中、 R5 と R6 は一緒になつ' 'ブチレン基を示す。 )
    で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 及び R3 は弗素原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R4 は下記 B " 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B" 群から選択される 置換分を有する置換チォ基を示す。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 及び R55 は前記と同意義を示す。 ） で表される化合物の製造法。
    [B" 群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    47 -般式
    (式中、 R5 及び R6 は同一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示す か又は と は一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアル'キレン基を示す。 で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 、 R2及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基を示す。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 及び FT は前記と同意義を示す。 ） で表される化合物の製造法。
    48. 一般式
    (式中、 R5及び Rs は同一又は異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示す か又は R5 と R6 は一緒になって炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 )
    で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なってハロゲン原子を示し、 R2 は水素原子 を示し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のアルキニル -Tキシ基を示す。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 、 R5 及び R6 は前言己と同意義を示す で表される化合物の製造法。
    49. 一般式
    (式中、 R5 及び Rs はメチル基を示すか又は R5 と Re は一緒になって炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 ）
    で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なって弗素原子又は塩素原子を示し、 R2 は 水素原子を示し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基を示す。 ） で表される化合物とを縮合することを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 及び R6 は前記と同意義を示す。 ） で表される化合物の製造法。 .
    50. 式
    (式中、 R5 と R6 は一緒になつてブチレン基を示す。 ）
    で表される化合物と一般式
    (式中、 R1 及び R3 は弗素原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基を示す。 ）
    で表される化合物とを縮合することを特徵とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 及び R5 は前記と同意義を示す。 ） で表される化合物の製造法。
    51 · 請求項 39の製造法により製造される下記の化合物の製造法。
    N- {3，5-ジフルォ口- 6_ (2-プロピニ儿ォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4,5,6- テトラヒ ドロフタルイミ ド
    N - {5-クロ口 フルォロ -6- (2-プロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3， 4，5，6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3-クロロー 5-フルォロ- 6- (2-プロヒニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4， 5， 6-テトラヒドロフタルイミド
    {3, 5-ジクロロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3,4，5,6-テ 卜ラヒドロフタルイミド
    N- {3，5-ジフルォ口- 6- -メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3， 4， 5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {5-クロ口一 3-フルォロ -6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 3， 4， 5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3-クロロー 5-フルォロ -6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3，5-ジクロロ- 6- (1-メチル -2- プロどニル才キシ） ピリジン- 2- ィル 3，4,5,6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3，5-ジフルォ口- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2, 3-ジメ チルマレイミド
    N- {5-クロロー 3-フルォロ- 6- (2-プロビュルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2, 3 -ジメチルマレイミド
    - {3，5-ジフルォロ- 6- (1-メチル - 2- プロピニルォキシ ピリジン- 2- ィ儿 } 2,3-ジメチルマレイミド
    - {5-クロ口一 3-フルォロ -6- (1-メチル - 2- ブロビニルォキシ)' ピリジン - 2 - ィル } 2, 3-ジメチルマレイミド
    52. —般式
    (式中、 R1 、 R2 及ひ' R3 は同一又は異なって水素!！子又 ハロゲン原子を示 し、 R 4 は下言己 A群から選択される置換分を 1若しくは 2個有してもよいァミノ 基、 下記 B群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B群から選択 される て式 一 C H
    で表さ とを 特徴と
    (式中 は S m 黄原子を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    [A群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [ B群]
    下言己 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 1乃至 6個のアルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル 基及び下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基 o
    [ C群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシカルボニル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケ ニルォキシカルボニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシカルボニル基
    5 3 . 一般式 7丁
    (式中、 R1 、 R2 び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 R4 は下記 A' 群から選択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 下記 B' 群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B' 群から選択 される置換分を有する置換チォ基を示すか、 或いは R3 と R4 は一緒になつて式 一 CH = CH— CH-CH—で表される基を形成してもよい。 )
    で表されるィヒ合物と、 ホスゲン又はチォホスゲンとを塩基存在下反応することを 特徴とする、
    (式中、 R 1 、 R2 、 R3 及び R は前記と同意義を示し、 Xは酸素原子又は硫 黄原子を示す。 ：）
    で表される化合物の製造法。
    [Α' 群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [Β' 群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    54. 一般式 2/00976 PC /JP91/00918
    78
    (式中、 R1 、 R2及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 R4 は下記 B"群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B" 群から選択される置換分を有する置換チォ基を示す。 ）
    で表される化合物と、 ホスゲンとを塩基存在下反応することを特徴とする、 一般 式
    (式中、 は前記と同意義を示し、 Xは酸素原子を示す で表される化合物の製造法。 CB"群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    55. -般式
    (式中、 R' 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のアルキニル才キシ基を示す。 )
    で表される化合物と、 ホスゲンとを塩基存在下 15すること.を特徵とする、 一殺
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 及び R4 は前記と同意義を示し、 Xは酸素原子を示す で表される化合物の製造 ¾。
    56. 一般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なって蔸素原子又は塩素原子を示し、 R2 は 水素原子を示し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のァ キ二ルォキシ基を示す。 ) で表される化合物と、 ホスゲンとを塩基存左下反応することを特徴とする、 一般
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 及び R4 は前記と同意義を示し、 Xは酸素原子を示す
    。 )
    で表される化合物の製造法。
    D -般式 SO
    (式中、 R1 及ひ は弗素原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 R4 は炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基を示す。 ）
    で表され 塩基存在下反応することを特徴とする、 一般 式
    (式中、 は前記と同意義を示し、 Xは酸素原子を示す o )
    で表される化合物の製造法。
    58. 請求項 52の製造法により製造される下記の化合物の製造法。
    N- {3，5-ジフルォロ - S- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3,4，5,6- テトラヒドロフタルイミド
    N- {5-クロ口一 3-フルォロ -6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン： 2- ィル 3， 4， 5， 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3-クロ口一 5-フル.ォ口- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン -2- ィル 3， 4,5,6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3，5-ジクロロ- 6- (2-プロビュルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4,5,6-テ トラヒドロフタルイミド
    - {3，5-ジフルォロ- 6- -メチル - 2- プロビニルォキシ ピリジン- 2- ィル } 3, 4, 5， 6 -テトラヒドロフタルイミド
    N- 5-クロロー 3-フルォロ -6- け-メチル -2- プロピニルォキシ.） ピリジン - 2 - ィル } 3， 4,5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3-クロ口一 5-フルォロ -6- (1-メチル -2-プロビュルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 3,4，5，6-テトラヒドロフタルイミ ド
    N- {3，5-ジクロロ- 6- (卜メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル 3，4，5,6-テトラヒ ドロフタルイミ ド
    {3，5-ジフルォロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル 2,3_ジメ チルマレイミ ド
    N- {5-クロロー 3-フルォロ -6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2, 3-ジメチルマレイミ ド
    N- {3,5-ジフルォロ -6- (1-メチル - 2- プロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2， 3-ジメチルマレイミ ド
    N- {5-クロ口一 3-フルォロ- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 2，3-ジメチルマレイミ ド
    59. · 一般式
    (式中、 R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はノ、ロゲン原子を示 し、 Z1 はハロゲン原子を示し、 Qは下記 （Q— 1 ) 又は （Q— 2) を示す （式 中、 R5 及び R6 は同一若しくは異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示す か又は R5 と R6 が一緒になって炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示し、 Xは酸素原子又は硫黄原子を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 一般式 R~ H
    (式中、 R7 は下記 A群から選択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基 、 下記 B群から選択される置換分を有する置換才キシ基又は下記 B群から選択さ れる置換分を有する置換チォ基を示す。 ） ;表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徵とする、 一般式
    (式中、 R 1 、 R 2 、 R 3 、 R 7 及び Qは前記と同意義を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    [A群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [ B群]
    下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 1乃至 6個のアルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル 基及び下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基。 . ： '
    [。群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシカルボニル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケ ニルォキシカルボニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ力ルポニル基
    6 0 . 一般式
    (式中、 R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 Z1 はハロゲン原子を示し、 Qは下記 （Q— 1 ) 又は （Q— 2) を示す （式 中、 R5 及び R6 は同一若しくは異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示す か又は R5 と R6 力—緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示し、 Xは酸素原子又は硫黄原子を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 一般式 R7 H
    (式中、 R7 は下記 A' 群から選択される置換分を 1若しくは 2個有するァミノ 基、 下記 B' 群から選択される置換分を有する置換才キシ基又は下記 B' 群から 選択される置換分を有する置換チォ基を示す。 )
    で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R7 及び Qは前記と同意義を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    [Α' 群]
    炭素 ¾ 2乃至 6個のァルケ二ル基及び炭素 ¾ 2乃至 6個のァ儿 二 基 c [Β' 群] 炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    61 -般式
    (式中、 R1 、 R2及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 Z1 はハロゲン原子を示し、 Qは下記 （Q— 1 ) 又は （Q— 2) を示す （式 中、 R5 及び Rs は同一若しくは異なって炭素数 1乃至 6個のアルキル基を示す 力又は R5 と R6が一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示し、 Xは酸素原子を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 一般式 R7 H
    (式中、 R7 は下記 B"群から選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B" 群から選択される置換分を有する置換チォ基を示す。 ）
    で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R7及び Qは前記と同意義を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    Q-2)
    8δ
    [B" 群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個 アルキニル基 c
    62 -般式
    (式中、 R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 Z1 はハロゲン原子を示し、 CLは下記 (Q- 1 ) 又は (Q-2) を示す （式 中、 R5 及び R6 は同一若しくは異なって炭素 ¾1乃至 6個のアルキル基を示す か又は R5 と カ 緒になって炭素 ¾3若しくは 4個のアルキレン基を示し、 Xは酸素原子を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 一般式 R7 H
    (式中、 R7 は炭素数 2乃至 6個のマ Λキ二) オキシ基を示す。 、
    で表されるィヒ合物とを塩基存在下反 させることを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R7 及び Qは前記と同意義を示す c
    で表される化合物の製造法。
    63. 一般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なって弗素原子又は塩素原子を示し、 R2 は 水素原子を示し、 Z1 はハロゲン原子を示し、 Qは下記 (Q- 1) を示す （式中 、 R5 及び R6 はメチル基を示すか又は R5 と R6力—緒になつて炭素数 3若し くは 4個のアルキレン基を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 式 R7 H
    (式中、 R7 は炭素数 2乃至 6個のアルキニルォキシ基を示す。 ）
    で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R7 及び Qは前記と同意義を示す
    で表される化合物の製造法。
    64. 一般式
    (式中、 R1 及び R3 は弗素原子を示し、 R2 は水素原子を示し、 Z; はハ ゲ S ン原子を示し、 Qは下記 （Q— 1 ) を示す （式中、 R5 及び RS が一緒になつ' ブチレン基を示す。 j 。 ：）
    で表される化合物と、 一般式 R7 H
    (式中、 R7 は炭素数 2乃至 6個のアルキニル才キシ基を示す。 )
    で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R7 及び Qは前記と同意義を示す
    で表される化合物の製造法。
    ·
    65. 請求項 59の製造法により製造される下記の化合物の製造法
    N- {3，5-ジフルォ口- 6- (2-ブロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3,4,5,6- テトラヒ ドロフタルイミド
    N- {5-クロロー 3-フルォロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4， 5， 6-テ卜ラヒドロフタルイミ ド
    N - {3-クロロー 5-フルォロ -6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4,5,6-テ卜ラヒドロフタルイミ ド
    X- {3,5-ジクロロ- 6- (2-プロピニ儿'ォキシ ピリジン- 2- ィ儿 :' 3,4,5,6-r トラヒド πフタルイミド
    X - {3,5-ジフルォロ- 6- (] -メチ - 2- ブ ヒニルォキシ） ビリジン- 2- ィル } 3,4,5,6-于卜ラヒ ド口フタルイミ ド {5-クロロー 3-フルォロ -6- (1-メチル -2- プコピニル才キシ） ピリジン - 2 - ィル } 3， 4, 5, 6-テトラヒドロフタルイミド ―
    N- {3-クロ口一 5-フルォロ -6_ (1-メチル -2- ブロビニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 3， 4， 5， 6-テトラヒドロフ夕ルイミド
    N- 3，5-ジクロロ- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3,4,5,6-テ卜ラヒドロフタルイミド
    N- {3,5-ジフルォ口- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 2，3-ジメ チルマレイミド
    N- {5-クロ Ώ一 3-フルォロ -6- (2-ブロビニ'ルォキシ） ピリジン _2- ィル } 2, 3-ジメチルマレイミド
    N - {3， 5-ジフルォ口- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2, 3-ジメチルマレイミド
    N - {5-クロ口一 3-フルォロ- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン - 2 - ィル } 2， 3-ジメチルマレイミド
    66. 一般式
    (式中、 R1 、 R2及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 Z2 は OH基、 SH基又は NH2基を示し、 Qは下記 (Q- 1) 又は （Q— 2) を示す （式中、 R5 及び R6 は同一若しくは異なって炭素数 1乃至 6個のァ ルキル基を示すか又は R5 と R6 力 s—緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキ レン基を示し、 Xは酸素原子又は硫黄原子を示す。 ) 。 '
    で表される化合物と、 一般式 R8 -Y'
    (式中、 Yはハロゲン原子を示し、 Ra は下記 C群から選択される置換分を有し てもよい炭素数 1乃至 個のアルキル基、 下記 C群から選択される置換分を有し てもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び下記 C群から選択される置換分を 有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルキニル基を示す。 )
    で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徵とする、 一般式
    (式中、 R 1 、 R 2 、 R 3 及び Qは前記と同意義を示し、 R 7 は下記 A群から選 択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 下記 B群から選択される置換 分を有する置換ォキシ基又は下記 B群から選択される置換分を有する置換チォ基 を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    [ A群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素 ¾ 2乃至 6個のアルキニル基。
    [ B群]
    下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 1乃至 6個のアルキル基 、 下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルケニル 基及び下記 C群から選択される置換分を有してもよい炭素数 2乃至 6個のアルキ ニル基。
    [ C群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキルォキシカルホニル基、 炭素 ¾ 2乃至 6個のアル'ケ 二ルォキシカルポニル基及び炭素数 2乃至 6 ϋのァ儿キニ儿ォキシ力ルボニル基
    67. 一般式
    (式中、 R1 、 R2及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 Z2 は 0H基、 SH基又は NH2基を示し、 Qは下記 （Q— 1) 又は （C— 2) を示す （式中、 R5及び R6 は同一若しくは異なって炭素数 1乃至 6個のァ ルキル基を示すか又は R5 と R6 力一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキ レン基を示し、 Xは酸素原子又は硫黄原子を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 一般式 R8 — Υ
    (式中、 Υはハロゲン原子を示し、 R8 は炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素 数 2乃至 6個のァルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のァルキニル基を示す。 ） で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3及び CIは前記と同意義を示し、 R7 は下記 A' 群から 選択される置換分を 1若しくは 2個有するアミノ基、 下記 B' 群から選択される 置換分を有する置換ォキシ基又は下記 Β ' 群から選択される置換分を有する置換 チォ基を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    [A' 群]
    炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    [B* 群]
    炭素数 1乃至 6個のアルキル基、 炭素数 2乃至 6個のアルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のアルキニル基。
    68. 一般式
    (式由、 R1 、 R2 及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 Z2 は 0H基、 SH基又は Γ'Η2 基を示し、 Qは下記 （Q— 1) 又は （Q— 2) を示す （式中、 R5 及び Rs は同一若しくは異なって炭素数 1乃至 6個のァ ルキル基を示すか又は R5 と R6 力 s—緒になつて炭素数 3若しくば 4個のアルキ レン基を示し、 Xは酸素原子を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 一般式 R8 — Υ
    (式中、 Υはハロゲン原子を示し、 R8 は炭素数 2乃至 6個のアルケニル基又は 炭素数 2乃至 6個のアルキニル基を示す。 ）
    で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徴とする、 一般式 Q入 N八 R'
    (式中、 R1 、 R2 、 R3及び Qは前記と同意義を示し、 R7 は下記 B"群から 選択される置換分を有する置換ォキシ基又は下記 B"群から選択される置換分を 有する置換チォ基を示す。 )
    で表される化合物の製造法。
    [B"群]
    炭素数 2乃至 6個のァルケニル基及び炭素数 2乃至 6個のァルキニル基 c 69. 一般式
    (式中、 R1 、 R2及び R3 は同一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を示 し、 Z2 は 0H基、 SH基又は NH2基を示し、 Qは下記 （Q— 1) 又は — 2) を示す （式中、 R5 及び R6 は同一若しくは異なって炭素数 1乃至 6個のァ ルキル基を示すか又は R5 と R6 が一緒になつて炭素数 3若しくは 4個のアルキ レン基を示し、 Xは酸素原子を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 一般式 R8 - Y
    (式中、 Yはハロゲン原子 示し、 R8 は炭素数 2乃至 6個のアルキニル基を示 す。 )
    で表されるィヒ合物とを塩基存在下反応させることを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 及び Qは前記と同意義を示し、 R7 は炭素数 2乃至 6 個のアルキニルォキシ基を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    70 -般式
    (式中、 R1 及び R3 は同一又は異なって弗素原子又は塩素原子を示し、 R2 は 水素原子を示し、 Z2 は 0H基、 SH基又は NH2 基を示し、 Qは下記 （Q— 1 ) を示す （式中、 R5 及び R6 はメチル基を示すか又は R5 と 力一緒になつ て炭素数 3若しくは 4個のアルキレン基を示す。 ） 。 ）
    で表される化合物と、 一般式 R8 — Y
    (式中、 Yはハロゲン原子を示し、 R8 は炭素数 2乃至 6個のアルキニル基を示 す。 ）
    で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徵とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 及び Qは前記と同意義を示し、 R7 は炭素数 2乃至 6 個のアルキニルォキシ基を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    71. -般式
    (式中、 R1 及び R3 は弗素原子を示し、 Ζ2 は 0Η基、 SH基又は ΝΗ2 基を 示し、 Qは下記 （Q— 1) を示す （式中、 R5及び R6 がー緒になってブチレン 基を示す。 ） 。 ） - で表される化合物と、 式 R8 — Υ
    (式中、 Υはハロゲン原子を示し、 R8 は炭素数 2乃至 6個のアルキニル基を示 す。 ）
    で表される化合物とを塩基存在下反応させることを特徴とする、 一般式
    (式中、 R1 、 R2 、 R3 及び Qは前記と同意義を示し、 R7 は炭素数 2乃至 6 個のアルキニルォキシ基を示す。 ）
    で表される化合物の製造法。
    72. 請求項 66の製造法により製造される下記の化合物の製造法。
    N- {3, 5-ジフルォロ- 6- (2-ブロビニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3,4,5,6- テ卜ラヒドロフ夕ルイミド
    N- {5-クロロー 3-フルォロ -6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3， 4,5，6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3-クロロー 5-フルォロ -6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4, 5, 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3,5-ジクロロ- 6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3, 4, 5,6-テ トラヒドロフタルイミド
    N- {3，5-ジフルォ口- 6- (1-メチル -2-·プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィ儿 } 3， 4， 5,6-テトラヒドロフタルイミド
    N - {5-クロ口一 3-フルォロ -6- (1-メチル -2- ブロビニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 3， 4， 5， 6-テトラヒドロフタルイミド
    N- {3-クロ口一 5-フルォロ -6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 3， 4,5, 6-テ卜ラヒドロフタルイミド
    N- {3，5-ジクロロ- 6- (1-メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 3，4,5，6-テトラヒドロフタルイミド
    N - {3, 5-ジフルォ口- 6- (2-プロピニルォキシ'） ピリジン- 2- ィル } 2,3-ジメ 卜、 Γί- { 5-クロロー 3-フルォロ -6- (2-プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル 2， 3-ジメチルマレイミド
    Ν- ·{ 3， 5-ジフルォ口- 6- (卜メチル -2- プロピニルォキシ） ピリジン- 2- ィル } 2, 3-ジメチルマレイミド
    Ν- { 5-クロ口一 3-フルォロ -6- ひ-メチル -2- ブロビニルォキシ） ピリジン- 2 - ィル } 2， 3-ジメチルマレイミド
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    法律状态:
    1992-01-23| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): US |
    1992-01-23| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LU NL SE |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
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